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Merck

420600

Ketoconazole

An inhibitor of cytochrome P-450 in steroid biosynthesis. An antifungal agent that displays potent anti-metastatic, anti-neoplastic, and anti-psoriatic activities.

Synonyme(s) :

Ketoconazole, cis-1-Acetyl-4-[4-[[2-(2,4-dichlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]phenyl]piperazine, R-41400, CYP17A1 Inhibitor I

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C26H28Cl2N4O4
Numéro CAS:
65277-42-1
Poids moléculaire :
531.43
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00058579
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
100
Storage condition:
OK to freeze

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SMILES string

Clc1c(ccc(c1)Cl)[C@]3(O[C@@H](CO3)COc4ccc(cc4)N5CCN(CC5)C(=O)C)C[n]2cncc2

InChI

1S/C26H28Cl2N4O4/c1-19(33)31-10-12-32(13-11-31)21-3-5-22(6-4-21)34-15-23-16-35-26(36-23,17-30-9-8-29-18-30)24-7-2-20(27)14-25(24)28/h2-9,14,18,23H,10-13,15-17H2,1H3/t23-,26-/m1/s1

InChI key

XMAYWYJOQHXEEK-ZEQKJWHPSA-N

description

Merck USA index - 14, 5302

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

potency

26 μM IC50

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

color

off-white

shipped in

ambient

Quality Level

100

storage temp.

2-8°C

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General description

An inhibitor of cytochrome P-450 in steroid biosynthesis. An anti-fungal agent that displays potent anti-metastatic, anti-neoplastic, and anti-psoriatic activities. Also acts as an inhibitor of 5-lipoxygenase (5-LO; IC50 = 26 µM) and thromboxane synthase activities.

Biochem/physiol Actions

Primary Target
5-LO

Other Notes

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van Wauwe, J.P., and Janssen, P.A.J. 1989. J. Med. Chem. 32, 2231.
Beetens, J.R., et al. 1986. Biochem. Pharmacol. 35, 883.
Lambert, A., et al. 1986. Biochem. Pharmacol. 35, 3999.
Tucker, W.F.G., and MacNeil, S. 1986. Br. Med. J. 293, 882.
Lelcuk, S., et al. 1984. J. Trauma 24, 393.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxicity: Toxic & Carcinogenic / Teratogenic (G)

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Repr. 1B - STOT RE 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

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Alexey Fayzullin et al.
Stem cell research & therapy, 13(1), 317-317 (2022-07-17)
One of the severe complications occurring because of the patient's intubation is tracheal stenosis. Its incidence has significantly risen because of the COVID-19 pandemic and tends only to increase. Here, we propose an alternative to the donor trachea and synthetic

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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