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Merck

247588

Salicylic acid

ACS reagent grade, ≥99.0%

Synonyme(s) :

2-Hydroxybenzoic acid

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A propos de cet article

Formule linéaire :
2-(HO)C6H4CO2H
Numéro CAS:
69-72-7
Poids moléculaire :
138.12
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
24854876
UNSPSC Code:
12352100
EC Number:
200-712-3
MDL number:
MFCD00002439
Beilstein/REAXYS Number:
774890
Assay:
≥99.0%

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Nom du produit

Salicylic acid, ACS reagent, ≥99.0%

InChI key

YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H6O3/c8-6-4-2-1-3-5(6)7(9)10/h1-4,8H,(H,9,10)

SMILES string

OC(=O)c1ccccc1O

grade

ACS reagent

vapor density

4.8 (vs air)

vapor pressure

1 mmHg ( 114 °C)

assay

≥99.0%

impurities

H2SO4, passes test (darkened)

ign. residue

≤0.01%

bp

211 °C (lit.)

mp

158-161 °C (lit.)

anion traces

chloride (Cl-): ≤0.001%, sulfate (SO42-): ≤0.003%

cation traces

Fe: ≤2 ppm, heavy metals (as Pb): ≤5 ppm

functional group

carboxylic acid

Quality Level

200

Gene Information

human ... ALB(213), PTPN1(5770)

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General description

Salicylic acid is mainly used as the precursor to synthesize aspirin, a commonly used analgesic and antipyretic. Due to its keratolytic action, it is also used in topical ointments.

Application

Salicylic acid has been used:
  • as one of the chemical compound in exposure-based validation of in vitro gastrulation model employed in developmental toxicity screening assays
  • as a reference standard in salicylate quantification by reverse-phase high-performance liquid chromatography (RP-HPLC)

Biochem/physiol Actions

Salicylic acid (SA) delivers local and systemic acquired resistance (LAR and SAR) against various diseases in plants. It acts as a secondary metabolite and regulate various physiological processes such as respiration, stomatal closure and senescence-associated gene expression. In addition, SA also controls abiotic stress, basal thermotolerance, nodulation in legumes and fruit yield. It plays a vital role in modulation of flowering and thermogenesis (heat production) in plants. SA together with reactive oxygen species (ROS) and nitric oxide (NO) triggers cell death in plants.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

314.6 °F - closed cup

flash_point_c

157 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Thomas, M. R
Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (2006)
Xanthone
AF Holleman
Organic Syntheses, 1, 552-552 (1941)
Isochorismate synthase is required to synthesize salicylic acid for plant defence
Wildermuth MC, et al.
Nature, 414(6863), 562-562 (2001)
A central role of salicylic acid in plant disease resistance
Delaney TP, et al.
Science, 266(5188), 1247-1250 (1994)
p-CHLOROPHENYL SALICYLATE
Norman GG and Kamath PM
Organic Syntheses, 4, 178-178 (1963)
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