Acétonitrile

L′acétonitrile, un nitrile aliphatique, est couramment utilisé comme solvant et intermédiaire en synthèse organique. Il est transparent à la lumière UV-visible, ce qui le rend particulièrement intéressant en spectrophotométrie et fluorimétrie. Le MeCN est employé comme constituant de phase mobile dans de nombreuses techniques chromatographiques, du fait de sa faible viscosité, de son grand pouvoir d′élution et de sa miscibilité à l′eau. Il joue également un rôle majeur en tant que milieu extractant en extraction liquide-liquide, en extraction en phase solide et en microextraction.

L′acétonitrile peut servir de solvant dans la préparation :

• De 1,2-azidoalcools et de 1,2-azidoamines par l′ouverture de cycle, facilitée par du chlorure de cérium(III), d′époxydes et d′aziridines à l′aide d′azoture de sodium.
• D′indolinones à groupement cyano par l′arylalkylation oxydative d′oléfines en présence d′un catalyseur à base de palladium.

Il peut aussi servir de réactif dans la synthèse :

• De bis(diphénylphosphino)acétonitrile en réagissant avec du n-butyllithium puis avec de la chlorodiphénylphosphine.
• De β-acétamido cétones par une réaction de couplage avec des cétones ou des cétoesters et des aldéhydes en présence de chlorure de cobalt(II).

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