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Merck

34750

2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol

purum, ≥99.0% (GC)

Synonyme(s) :

Butylhydroxytoluène, Hydroxytoluène butylé

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A propos de cet article

Formule linéaire :
[(CH3)3C]2C6H2(CH3)OH
Numéro CAS:
128-37-0
Poids moléculaire :
220.35
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
329755054
EC Number:
204-881-4
Beilstein/REAXYS Number:
1911640
MDL number:
MFCD00011644

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Nom du produit

2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol, purum, ≥99.0% (GC)

InChI key

NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C15H24O/c1-10-8-11(14(2,3)4)13(16)12(9-10)15(5,6)7/h8-9,16H,1-7H3

SMILES string

Cc1cc(c(O)c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C

vapor density

7.6 (vs air)

vapor pressure

<0.01 mmHg ( 20 °C)

grade

purum

assay

≥99.0% (GC)

autoignition temp.

878 °F

bp

265 °C (lit.)

mp

68-72 °C
69-73 °C (lit.)

solubility

methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless
methanol: soluble 100 mg/mL, clear, colorless

Quality Level

200

Gene Information

human ... CAPN1(823)
rat ... Capn1(29153), Nos1(24598)

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Application

2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol may be used in the preparation of an organoaluminum compound, methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-alkylphenoxide).

General description

2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol is an 4-alkylphenol. It is an antioxidant and exhibit toxicities mediated by oxidative metabolism to electrophilic quinone methides. It acts as Michael acceptor and its reaction with simple nucleophiles and proteins have been reported. Reaction of 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol with ytterbium(II)-benzophenone dianion complex has been reported. 2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol, a food additive, promotes acute pulmonary toxicity and tumor growth in mice.

pictograms

Environment
GHS09

signalword

Warning

hcodes

H410

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

260.6 °F - open cup

flash_point_c

127 °C - open cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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M A Lewis et al.
Chemical research in toxicology, 9(8), 1368-1374 (1996-12-01)
4-Alkylphenols, such as the antioxidant 2, 6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT), exhibit toxicities that appear to be mediated by their oxidative metabolism to electrophilic quinone methides. Reactions of these Michael acceptors with simple nucleophiles and proteins have been reported, but little information is
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Journal of the American Chemical Society, 107(15), 4573-4576 (1985)
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Chemical research in toxicology, 15(8), 1106-1112 (2002-08-20)
Acute pulmonary toxicity and tumor promotion by the food additive 2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol (BHT) in mice are well documented. These effects have been attributed to either of two quinone methides, 2,6-di-tert-butyl-4-methylenecyclohexa-2,5-dienone (BHT-QM) formed through direct oxidation of BHT by pulmonary cytochrome P450
Novel crystal structure of ytterbium (II)-benzophenone dianion complex and its reaction with 2, 6-di-tert-butyl-4-methylphenol.
Hou Z, et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 9, 722-724 (1999)
A M Vijesh et al.
European journal of medicinal chemistry, 46(11), 5591-5597 (2011-10-05)
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