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Merck

39405

4-(Dimethylamino)pyridine

purum, ≥98.0% (NT)

Synonyme(s) :

N,N-Dimethylpyridin-4-amine, DMAP

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C7H10N2
Numéro CAS:
1122-58-3
Poids moléculaire :
122.17
UNSPSC Code:
12352005
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
329755867
EC Number:
214-353-5
Beilstein/REAXYS Number:
110354
MDL number:
MFCD00006418

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Nom du produit

4-(Dimethylamino)pyridine, purum, ≥98.0% (NT)

InChI key

VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C7H10N2/c1-9(2)7-3-5-8-6-4-7/h3-6H,1-2H3

SMILES string

CN(C)c1ccncc1

grade

purum

assay

≥98.0% (NT)

form

crystals
pellets

mp

108-110 °C (lit.)
111-114 °C

solubility

methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless to almost colorless

functional group

amine

Quality Level

200

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Catégories apparentées

Application

4-(Dimethylamino)pyridine can be used:
  • As a capping agent in the preparation of water-soluble gold nanoparticles.
  • As an initiator in the polymerization of epoxy monomers.
  • As an auxiliary reagent in the electroless preparation of gold nanotubes applicable in catalysis.
  • As a catalyst in the preparation of γ- and δ-lactones via iodolactonization of γ,δ-unsaturated carboxylic acids.

A highly efficient catalyst for acylation reactions

General description

4-(Dimethylamino)pyridine is generally employed as a catalyst in the acylation of amines, alcohols, enolates, and phenols. It can also be used in the esterification of carboxylic acids. It is known to exhibit good catalytic activity in non-polar solvents.

Other Notes

Hypernucleophilic acylation catalyst.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 1

target_organs

Nervous system

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

255.2 °F

flash_point_c

124 °C

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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WXBF0294V
WXBF2112V
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E.F. Scriben
Chemical Society Reviews, 13, 129-129 (1983)
Assessment of 4-(dimethylamino) pyridine as a capping agent for gold nanoparticles
Gandubert VJ and Lennox RB
Langmuir, 21(14), 6532-6539 (2005)
4-Dimethylamino-pyridine (DMAP)
Grondal C
Synlett, 2003(10), 1568-1569 (2003)
Homopolymerization of epoxy monomers initiated by 4-(dimethylamino) pyridine
Dell'Erba IE and Williams RJ
Polym. Eng. Sci., 46(3), 351-359 (2006)
4-(Dimethylamino) pyridine-catalysed iodolactonisation of γ, δ-unsaturated carboxylic acids
Meng C, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 13(24), 6766-6772 (2015)
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