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Merck

56750

Imidazole

≥99.5% (GC), flakes, powder or crystals, puriss. p.a.

Synonyme(s) :

1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène, Glyoxaline

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C3H4N2
Numéro CAS:
288-32-4
Poids moléculaire :
68.08
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
57651598
eCl@ss:
39161001
UNSPSC Code:
12352005
EC Number:
206-019-2
MDL number:
MFCD00005183
Beilstein/REAXYS Number:
103853

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Nom du produit

Imidazole, puriss. p.a., ≥99.5% (GC)

InChI key

RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)

SMILES string

c1c[nH]cn1

vapor pressure

<1 mmHg ( 20 °C)

grade

puriss. p.a.

assay

≥99.5% (GC)

form

flakes
powder or crystals

ign. residue (900 °C)

≤0.1%

pH

9.5-11.0 (25 °C, 50 mg/mL in H2O)

pKa (25 °C)

6.95

bp

256 °C (lit.)

mp

88-91 °C (lit.)
88-91 °C

solubility

alcohol: soluble(lit.)
chloroform: soluble(lit.)
pyridine: soluble(lit.)
water: soluble(lit.)

anion traces

chloride (Cl-): ≤50 mg/kg
sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

cation traces

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

Quality Level

200

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Application

Excellent pour les tampons compris dans la plage de pH 6,2-7,8
Imidazole can be used as a catalyst:      
  • For the silylation of alcohols, carboxylic acids, and amines in the presence of silyl chloride in DMF.     
  • In the peptide coupling using the triphenyl phosphite.
  • To prepare acid chlorides from the corresponding carboxylic acids and phosgene.

It can also be used in the following reactions:      
  • Imidazole-PPh3/I2 catalytic system used in the conversion of alcohols into iodides      
  • Imidazole-PPh3/I2 is used in the diol deoxygenation reaction.

General description

Imidazole is an aromatic heterocyclic compound with a five-membered planar ring. It is an amphoteric compound because of the presence of both an acidic NH and a basic nitrogen atom. Imidazole is an essential component of many important molecules including natural products, bioactive molecules, ionic liquids, and imidazolium. It serves as a building block for the synthesis of various drug molecules.

Other Notes

For titration of aspartic acid and glutamic acid

wgk

WGK 2

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1C

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

293.0 °F - closed cup

flash_point_c

145 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Z. Anal. Chem., 261, 38-38 (1972)
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