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Merck

60018

Caffeic acid

suitable for matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

3,4-Dihydroxybenzeneacrylic acid, 3,4-Dihydroxycinnamic acid, 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-2-propenoic acid

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(HO)2C6H3CH=CHCO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
180.16
UNSPSC Code:
41115710
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
EC Number:
206-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
1954563
MDL number:
Assay:
≥99.0% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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Quality Level

assay

≥99.0% (HPLC)

form

powder

analyte chemical class(es)

peptides, proteins

technique(s)

MALDI-MS: suitable

color

slightly beige

mp

211-213 °C (dec.) (lit.)

cation traces

Ba: ≤5 mg/kg, Ca: ≤20 mg/kg, Cd: ≤5 mg/kg, Co: ≤5 mg/kg, Cr: ≤5 mg/kg, Cu: ≤5 mg/kg, Fe: ≤20 mg/kg, K: ≤50 mg/kg, Mg: ≤5 mg/kg, Mn: ≤5 mg/kg, Na: ≤50 mg/kg, Ni: ≤20 mg/kg, Pb: ≤5 mg/kg, Zn: ≤5 mg/kg

suitability

in accordance for UV test, suitable for matrix substance for MALDI-MS

SMILES string

OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+

InChI key

QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N

General description

Caffeic acid is an antioxidant and the major hydroxycinnamic acid present in wine. It contains a catechol group with an α,β-unsaturated carboxylic acid chain with hepatoprotective properties.

Application

Caffeic acid may be used as an electrocatalysis mediator in voltammetric determination of cysteamine (CA) in an aqueous buffer solution.

Biochem/physiol Actions

A natural dietary phenolic compound found in plants that is an anti-oxidant. Inhibits the synthesis of leukotrienes that are involved in immunoregulation, inflammation and allergy. Inhibits Cu2+-induced LDL oxidation.
Anti-oxidant phenolic compound found in plants; Inhibits the synthesis of leukotrienes.


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Carc. 2

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11 - Combustible Solids

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Not applicable

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Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Structure-hepatoprotective activity relationship of 3, 4-dihydroxycinnamic acid (caffeic acid) derivatives.
Perez-Alvarez V, et al.
Journal of Applied Toxicology, 21(6), 527-531 (2001)
Electrocatalytic determination of cysteamine using multiwall carbon nanotube paste electrode in the presence of 3, 4-dihydroxycinnamic acid as a homogeneous mediator.
Keyvanfard M, et al.
Journal of the Brazilian Chemical Society, 24(1), 32-39 (2013)
Antioxidant activity of caffeic acid (3, 4-dihydroxycinnamic acid).
Gulcin I.
Toxicology, 217(2-3), 213-220 (2006)