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Merck

A8674

Antimycin A

from Streptomyces sp., mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor, powder

Synonyme(s) :

Antipiriculline

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A propos de cet article

Numéro CAS:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Form:
powder
Quality level:
Service technique
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Nom du produit

Antimycine A from Streptomyces sp.,

form

powder

Quality Level

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

−20°C

SMILES string

[H]C(=O)Nc1cccc(C(=O)N[C@H]2[C@@H](C)OC(=O)C(CCCCCC)[C@@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C)OC2=O)c1O

InChI

1S/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17(4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10,12-13,15-18,20,23,25,33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20?,23+,25+/m1/s1

InChI key

UIFFUZWRFRDZJC-RBVQMQRASA-N

General description

Structure chimique : peptide
L'antimycine est un antibiotique produit par Streptomyces spp. Elle inhibe le complexe III de la chaîne de transport d'électrons des mitochondries et favorise la production d'espèces réactives de l'oxygène (ERO), perturbant ainsi la dépolarisation mitochondriale. Elle inhibe l'apoptose médiée par l'oxyde nitrique et module la libération de cytochrome C. Elle supprime la tumorigenèse dans les cellules de cancer du poumon et pourrait être un agent thérapeutique potentiel.L'antimycine A sert de témoin positif pour la génération de superoxydes.

Application

L′antimycine A a été utilisée pour étudier les sites spécifiques de production d′espèces réactives de l′oxygène dans des mitochondries isolées de muscle squelettique de patients souffrant d′une bronchopneumopathie chronique obstructive, ainsi que leur relation avec le stress oxydatif local induit par l′exercice physique.
L′antimycine A de Streptomyces sp. a été utilisée :
  • Comme inhibiteur de la chaîne respiratoire dans des cultures neuronales.
  • Dans un essai sur la production d′ATP in organello dans des cellules de Trypanosoma brucei.
  • Dans un essai sur la respiration de lignées cellulaires de carcinome papillaire de la thyroïde (CPT).

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur du transfert d′électrons au niveau du complexe III. Induit l′apoptose.

Analysis Note

A mixture of antimycins.

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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A phylogenetic and evolutionary analysis of antimycin biosynthesis
Joynt R and Seipke RF
Microbiology, 164(1), 28-39 (2017)
Oligomycin and antimycin A prevent nitric oxide-induced apoptosis by blocking cytochrome C leakage
Dairaku N, et al.
The Journal of Laboratory and Clinical Medicine, 143(3), 143-151 (2004)
Autophagic clearance of mitochondria in the kidney copes with metabolic acidosis
Namba T, et al.
Journal of the American Society of Nephrology, 25(10), 2254-2266 (2014)
Mitochondrial modulation-induced activation of vagal sensory neuronal subsets by antimycin A, but not CCCP or rotenone, correlates with mitochondrial superoxide production
Stanford KR and Taylor-Clark TE
PLoS ONE, 13(5), e0197106-e0197106 (2018)
A preclinical evaluation of antimycin a as a potential antilung cancer stem cell agent
Yeh CT, et al.
Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine : ECAM, 2013(3), 143-151 (2013)

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