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Merck

A8674

Antimycin A

from Streptomyces sp., mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor, powder

Synonyme(s) :

Antipiriculline

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A propos de cet article

Numéro CAS:
1397-94-0
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24891355
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD01779723
Form:
powder
Quality level:
300

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Nom du produit

Antimycine A from Streptomyces sp.,

SMILES string

[H]C(=O)Nc1cccc(C(=O)N[C@H]2[C@@H](C)OC(=O)C(CCCCCC)[C@@H](OC(=O)CC(C)C)[C@H](C)OC2=O)c1O

InChI key

UIFFUZWRFRDZJC-RBVQMQRASA-N

InChI

1S/C28H40N2O9/c1-6-7-8-9-11-20-25(39-22(32)14-16(2)3)18(5)38-28(36)23(17(4)37-27(20)35)30-26(34)19-12-10-13-21(24(19)33)29-15-31/h10,12-13,15-18,20,23,25,33H,6-9,11,14H2,1-5H3,(H,29,31)(H,30,34)/t17-,18+,20?,23+,25+/m1/s1

form

powder

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

Catégories apparentées

General description

L'antimycine est un antibiotique produit par Streptomyces spp. Elle inhibe le complexe III de la chaîne de transport d'électrons des mitochondries et favorise la production d'espèces réactives de l'oxygène (ERO), perturbant ainsi la dépolarisation mitochondriale. Elle inhibe l'apoptose médiée par l'oxyde nitrique et module la libération de cytochrome C. Elle supprime la tumorigenèse dans les cellules de cancer du poumon et pourrait être un agent thérapeutique potentiel.L'antimycine A sert de témoin positif pour la génération de superoxydes.
Structure chimique : peptide

Application

L′antimycine A a été utilisée pour étudier les sites spécifiques de production d′espèces réactives de l′oxygène dans des mitochondries isolées de muscle squelettique de patients souffrant d′une bronchopneumopathie chronique obstructive, ainsi que leur relation avec le stress oxydatif local induit par l′exercice physique.
L′antimycine A de Streptomyces sp. a été utilisée :
  • Comme inhibiteur de la chaîne respiratoire dans des cultures neuronales.
  • Dans un essai sur la production d′ATP in organello dans des cellules de Trypanosoma brucei.
  • Dans un essai sur la respiration de lignées cellulaires de carcinome papillaire de la thyroïde (CPT).

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur du transfert d′électrons au niveau du complexe III. Induit l′apoptose.

Analysis Note

A mixture of antimycins.

Other Notes

Lauréat du prix CiteAb 2024 récompensant les avancées des fournisseurs dans la recherche sur la maladie de Parkinson

pictograms

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

signalword

Danger

hcodes

H300,H400

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000492342
0000492342
0000492341
0000492341
0000492340

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