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Merck

C7698

Cycloheximide

from microbial, ≥94% (TLC)

Synonyme(s) :

3-[2-(3,5-Diméthyl-2-oxocyclohexyl)-2-hydroxyéthyl]glutarimide, Actidione, Naramycine A

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C15H23NO4
Numéro CAS:
66-81-9
Poids moléculaire :
281.35
UNSPSC Code:
12352111
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24892981
EC Number:
200-636-0
Beilstein/REAXYS Number:
88868
MDL number:
MFCD00082346

Nom du produit

Cycloheximide, from microbial, ≥94% (TLC)

InChI

1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1

SMILES string

[H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2

InChI key

YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N

biological source

microbial

assay

≥94% (TLC)

form

powder

color

white to off-white

solubility

ethanol: soluble, clear to hazy

antibiotic activity spectrum

fungi
yeast

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... FKBP1A(2280), PIN1(5300)

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Application

  • La cycloheximide a été utilisée comme inhibiteur de la synthèse des protéines dans certaines souches de levure dans le cadre d′expériences de chasse à la cycloheximide.
  • Elle a été employée pour inhiber la traduction dans les cellules de mammifères
  • Elle a été employée pour inhiber la croissance fongique.

Biochem/physiol Actions

Mode d'action : Inhibition de la traduction chez les eucaryotes, provoquant l'arrêt de la croissance et la mort cellulaire. Le CHX est couramment utilisé pour la sélection de souches de levures et de champignons résistants au CHX, pour l'inhibition contrôlée de la synthèse des protéines en vue de détecter les protéines à courte durée de vie ainsi que pour la sur-induction de l'expression de protéines, et pour l'induction de l'apoptose ou la facilitation de l'induction de l'apoptose par les récepteurs de mort cellulaire.

Spectre d'activité : Produit actif contre les levures et les champignons du type Candida, Aspergillus, Saccharomyces et Penicillium.

Features and Benefits

  • Antibiotique de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
  • Produit couramment utilisé dans les applications de biologie cellulaire et de biochimie.

General description

Le cycloheximide, aussi connu sous le nom d'actidione, est un glutarimide antibiotique souvent issu de la bactérie Streptomyces griseus. Il se comporte comme un puissant inhibiteur de la biosynthèse des protéines chez les cellules eucaryotes en perturbant l'étape de translocation durant la traduction, ce qui bloque efficacement l'élongation de la traduction. Il est déterminant en microbiologie où il permet de sélectionner les souches de levures et de champignons résistantes, ce qui en fait une aide précieuse dans les environnements expérimentaux maîtrisés.

Dans la recherche en biologie cellulaire et en biochimie, le cycloheximide a un comportement ambivalent vis-à-vis de l'apoptose, qu'il induit ou inhibe en fonction du type de cellules. Ses effets réversibles et rapides en font le choix idéal pour étudier les processus cellulaires et déterminer la demi-vie des protéines. Le cycloheximide a également de nombreuses applications en recherche biomédicale, où il inhibe la synthèse des protéines dans les cellules eucaryotes étudiées in vitro (à l'extérieur des organismes) et il suffit de le retirer pour inverser rapidement ses effets. Cela fait du cycloheximide un choix incontournable pour l'exploration en recherche biomédicale, en biologie cellulaire et en biochimie, où il offre polyvalence et précision du contrôle lors des expériences.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.
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Preparation Note

Fermé hermétiquement. Sec. Conserver dans un endroit bien ventilé. Conserver sous clé ou dans une zone accessible
uniquement aux personnes qualifiées ou autorisées.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCZ7164
MKCZ3306
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