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Merck

C8667

Cholestérol

Sigma Grade, ≥99%

Synonyme(s) :

3β-hydroxy-5-cholestène, 5-Cholestén-3β-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C27H46O
Numéro CAS:
57-88-5
Poids moléculaire :
386.65
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24893094
eCl@ss:
39023139
UNSPSC Code:
12352111
EC Number:
200-353-2
MDL number:
MFCD00003646
Beilstein/REAXYS Number:
1915888

Nom du produit

Cholestérol, Sigma Grade, ≥99%

InChI

1S/C27H46O/c1-18(2)7-6-8-19(3)23-11-12-24-22-10-9-20-17-21(28)13-15-26(20,4)25(22)14-16-27(23,24)5/h9,18-19,21-25,28H,6-8,10-17H2,1-5H3/t19-,21+,22+,23-,24+,25+,26+,27-/m1/s1

InChI key

HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C

biological source

sheep wool

grade

Sigma Grade

assay

≥99%

form

powder

bp

360 °C (lit.)

mp

147-149 °C (lit.)

solubility

water: soluble 0.00003 g/L at 20 °C

density

1.067 g/mL at 25 °C (lit.)

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... POLA1(5422), TOP2A(7153)
rat ... Ar(24208), Polb(29240)

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Application

Du cholestérol a été utilisé pour préparer des complexes immunostimulants servant à améliorer les réponses cellulaire et humorale. Il a été incorporé à des aliments pour bétail afin d′étudier l′effet d′un régime riche en cholestérol.
Étalon de chromatographie

Biochem/physiol Actions

Constituant majeur de toutes les membranes biologiques ; le cholestérol représente ~25 % des lipides totaux du cerveau.
Le cholestérol est un lipide qui représente environ 20 à 25 % des constituants structuraux de la membrane des cellules. Il détermine la fluidité et la perméabilité de la membrane, la rendant perméable à l′eau mais imperméable aux ions et aux protons. Il régule également les fonctions des transporteurs et des protéines de signalisation présents dans la membrane plasmique. Le cholestérol est principalement synthétisé dans l′intestin grêle et le foie.

Preparation Note

Dans de l′alcool chaud, le cholestérol monohydraté donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle. Il est également soluble dans l′acétone, le dioxane, l′acétate d'éthyle, le benzène, l′éther de pétrole, les huiles, les graisses, et dans les solutions aqueuses de sels biliaires. Il est recommandé de protéger les solutions de la lumière.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000518468
0000517739
0000517738
0000517739
0000518468

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