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Merck

D1756

Dexaméthasone

≥98% (HPLC), powder, NOS induction inhibitor

Synonyme(s) :

(11β,16α)-9-Fluoro-11,17,21-trihydroxy-16-méthylpregna-1,4-diène-3,20-dione, 9α-Fluoro-16α-méthyl-11β,17α,21-trihydroxy-1,4-pregnadiène-3,20-dione, 9α-Fluoro-16α-méthylprednisolone, Prednisolone F

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C22H29FO5
Numéro CAS:
50-02-2
Poids moléculaire :
392.46
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24893536
UNSPSC Code:
51422306
EC Number:
200-003-9
MDL number:
MFCD00064136
Beilstein/REAXYS Number:
2066651

Principaux documents

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Nom du produit

Dexaméthasone, ≥98% (HPLC), powder

InChI key

UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N

InChI

1S/C22H29FO5/c1-12-8-16-15-5-4-13-9-14(25)6-7-19(13,2)21(15,23)17(26)10-20(16,3)22(12,28)18(27)11-24/h6-7,9,12,15-17,24,26,28H,4-5,8,10-11H2,1-3H3/t12-,15+,16+,17+,19+,20+,21+,22+/m1/s1

SMILES string

C[C@@H]1C[C@H]2[C@@H]3CCC4=CC(=O)C=C[C@]4(C)[C@@]3(F)[C@@H](O)C[C@]2(C)[C@@]1(O)C(=O)CO

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

off-white

mp

262-264 °C (lit.)

solubility

methanol: 25 mg/mL

originator

Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, U.S.

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... ABCB1(5243), CYP3A4(1576), IL4(3565), IL5(3567), NR3C1(2908)
mouse ... Abcb1a(18671), Abcb1b(18669), Ifng(15978), Nos2(18126), Ptgs2(19225), Tnf(21926)
rat ... Ar(24208), Nr3c1(24413), Tnf(24835)

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Biochem/physiol Actions

Agent anti-inflammatoire du type glucocorticoïde. Régule la survie, la croissance et la différenciation des lymphocytes T. Inhibe l′induction de l′oxyde nitrique synthase.
Agent anti-inflammatoire du type glucocorticoïde
La dexaméthasone est connue pour être efficace contre la récidive du myélome multiple. On a constaté qu′elle réduit l′inflammation associée aux complications touchant au liquide céphalo‑rachidien et au système nerveux central, telles que la perte auditive.

Application

La dexaméthasone a été utilisée :
  • Dans des milieux de culture pour induire la différenciation de cellules souches dérivées de tissu adipeux en tissu ostéogénique.
  • Comme constituant d′un milieu de différenciation d′adipocytes.
  • Pour la stimulation in vitro de cellules épithéliales bronchiques humaines (CEBH) normales primaires et de muscle lisse des voies aériennes (MLVA).

Features and Benefits

Ce composé a été développé par Merck & Co., Inc., Kenilworth, NJ, États-Unis. Pour consulter la liste des composés développés par les laboratoires pharmaceutiques et des médicaments homologués ou candidats, cliquez ici.
Ce composé figure sur la page Récepteurs nucléaires (Stéroïdes) du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

General description

La dexaméthasone est un glucocorticoïde puissant dont l'activité minéralocorticoïde est minime, voire nulle. La dexaméthasone présente des effets pléiotropes sur plusieurs voies de signalisation, certaines de ses fonctions étant l'inhibition de la migration des neutrophiles et la réduction de la prolifération des colonies de lymphocytes. Les résultats de la recherche montrent que la dexaméthasone pourrait prévenir l'œdème pulmonaire de haute altitude en diminuant la pression de l'artère pulmonaire.

Packaging

Flacon en verre sans fond. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l'intérieur du flacon.

Preparation Note

Diluer au 1/50ème avec un milieu stérile une solution mère à 1 mg/ml, et stocker sous forme congelée en aliquotes de travail afin d′éviter les congélations et décongélations répétées.
La dexaméthasone est soluble dans le DMSO (25 mg/ml), le chloroforme et l'éthanol.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H360FD

Hazard Classifications

Repr. 1B

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCM2386
BCCK0031
WXBD7785V
BCCH8491
BCCF7946

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  3. What is Product D1756, Dexamethasone, soluble in?

    Dexamethasone is practically insoluble in water. It is soluble in ethanol, methanol, acetone, dioxane, and slightly soluble in chloroform. Sigma routinely tests the solubility at 50 mg/mL in ethanol with heat, yielding a clear, colorless to faint yellow solution. However, dexamethasone will precipitate out of solution as the temperature returns to room temperature. At 25 mg/mL in methanol or ethanol, a clear colorless solution is obtained without heating.  The solubility of dexamethasone in DMSO is 606 mg/mL at 25°C.

  4. What is the solution stability of Product D1756, Dexamethasone?

    Aqueous solutions of dexamethasone are stable for at least 30 days at 4°C. A stock solution at a concentration of 1mg/mL in absolute ethanol can be diluted 1:50 with sterile media and stored frozen as working aliquots.

  5. Is Product D1756, Dexamethasone, suitable for cell culture?

    This product has not been tested for cell culture. Please consider either Product No. D8893 or D4902, both of which are cell culture tested.

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    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

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