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Merck

H4381

6-Hydroxydopamine hydrochloride

≥97% (titration), powder, neurotoxin

Synonyme(s) :

2,4,5-Trihydroxyphenethylamine hydrochloride, 2,5-Dihydroxytyramine hydrochloride, 2-(2,4,5-Trihydroxyphenyl)ethylamine hydrochloride, 6-OHDA

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(HO)3C6H2CH2CH2NH2 · HCl
Numéro CAS:
28094-15-7
Poids moléculaire :
205.64
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24895641
UNSPSC Code:
12352116
EC Number:
248-837-2
MDL number:
MFCD00012895
Beilstein/REAXYS Number:
4274007
Assay:
≥97% (titration)
Form:
powder
Quality level:
100

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Nom du produit

6-Hydroxydopamine hydrochloride, ≥97% (titration), powder

InChI key

QLMRJHFAGVFUAC-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H11NO3.ClH/c9-2-1-5-3-7(11)8(12)4-6(5)10;/h3-4,10-12H,1-2,9H2;1H

SMILES string

Cl.NCCc1cc(O)c(O)cc1O

assay

≥97% (titration)

form

powder

color

off-white to brown

mp

232-233 °C (dec.) (lit.)

solubility

H2O: >50 mg/mL, clear, yellow to brown

storage temp.

room temp

Quality Level

100

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Catégories apparentées

Application

6-hydroxydopamine hydrochloride has been used:
  • to induce Parkinson′s disease (PD) in rats
  • to analyse cytotoxic effect of 6-OHDA on PC12 cell line
  • to induce noradrenergic (NA) neuron deletion from the locus-coeruleus

Biochem/physiol Actions

Neurotoxin that destroys catecholaminergic terminals.

Disclaimer

Hygroscopic

General description

6-Hydroxydopamine hydrochloride (6-OHDA) is a neurotoxin, commonly used to induce Parkinson′s disease (PD). 6-OHDA causes death of dopaminergic neurons in substantia nigra pars compacta progressively mimicking PD. 6-OHDA is highly oxidizable and cannot cross blood brain barrier. 6-OHDA exerts cytotoxicity by generating reactive oxygen species, initiating cellular stress and cell death. 6-OHDA leads to neuronal cell death in many in vitro models like primary neuronal culture, human neuroblastoma cell line and rat adrenal pheochromocytoma cell line, PC12.

Other Notes

2024 CiteAb Award Winner for Supplier Succeeding in Parkinson′s Research

Preparation Note

Dissolve in oxygen-free water containing 0.1% sodium metabisulfite or other antioxidants.
Solutions should be freshly prepared and protected from exposure to light. Solutions turn red as it oxidizes.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
MKCW7704
MKCV6213
MKCQ5002
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Journal of biomedical science, 24(1), 24-24 (2017-03-30)
Malfunctioning of the serotonergic system in Parkinson's disease may contribute to non-motor symptoms such as respiratory complications. Thus the aim of our study was to investigate the role of serotonin 5-HT Wistar rats were lesioned unilaterally with double 6-hydroxydopamine (6-OHDA)
The 6-hydroxydopamine model and parkinsonian pathophysiology: Novel findings in an older model
Hernandez-Baltazar D, et al.
Neurologia (Barcelona, Spain), 32(8), 533-539 (2017)
Molecular mechanisms of 6-hydroxydopamine-induced cytotoxicity in PC12 cells: involvement of hydrogen peroxide-dependent and-independent action
Saito Y, et al.
Free Radical Biology & Medicine, 42(5), 675-685 (2007)
Human induced pluripotent stem cell-derived neurons improve motor asymmetry in a 6-hydroxydopamine-induced rat model of Parkinson's disease
Han F, et al.
Cytotherapy, 17(5), 665-679 (2015)
Pingping Song et al.
Protein & cell, 7(2), 114-129 (2016-01-10)
Mutations or inactivation of parkin, an E3 ubiquitin ligase, are associated with familial form or sporadic Parkinson's disease (PD), respectively, which manifested with the selective vulnerability of neuronal cells in substantia nigra (SN) and striatum (STR) regions. However, the underlying
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