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Merck

H7125

Histamine

≥97% (TLC), powder, H₁ and H₂ histamine receptor agonist

Synonyme(s) :

2-(4-Imidazolyl)ethylamine

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C5H9N3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
111.15
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
32160406
UNSPSC Code:
12352116
EC Number:
200-100-6
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2012
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Nom du produit

Histamine, ≥97.0%

InChI key

NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C5H9N3/c6-2-1-5-3-7-4-8-5/h3-4H,1-2,6H2,(H,7,8)

SMILES string

NCCc1c[nH]cn1

assay

≥97.0%

bp

167 °C/0.8 mmHg (lit.)

mp

83-84 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

Histamine has been used:
  • to stimulate regulated cellular secretion
  • in reaction mixture to activate blood for assaying thrombin (factor iia) activity by fluorimetry
  • to fill the luminal side of the chamber to investigate its effects on the TJ-related barrier and the expression of TJ (tight junction) markers in the vocal fold epithelium

Biochem/physiol Actions

Endogenous H1 and H2 histamine receptor agonist; H1 activation mobilizes Ca2+; H2 activation stimulates adenylate cyclase activity in neurons; activates nitric oxide synthetase; potent vasodilator.
Endogenous H1 and H2 histamine receptor agonist; activates nitric oxide synthetase; potent vasodilator.
Histamine participates in innate and acquired immune response, mediating allergy and inflammation. It helps in intestinal muscle contraction. During anaphylactic shock histamine causes bronchial constriction. Histamine is also involved in gastric acid secretion, epithelial and endothelial barrier control.

General description

Histamine is a neurotransmitter produced by neurons of the posterior hypothalamus. In the brain, histamine is predominantly present in the gray matter.

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Phospholipase D1 is specifically required for regulated secretion of von Willebrand factor from endothelial cells
Disse J, et al.
Blood, 113(4), 973-980 (2009)
Rogier A Smits et al.
Journal of medicinal chemistry, 51(8), 2457-2467 (2008-03-25)
Using a previously reported flexible alignment model we have designed, synthesized, and evaluated a series of compounds at the human histamine H 4 receptor (H 4R) from which 2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-quinoxaline ( 3) was identified as a new lead structure for H
Tight junction-related barrier contributes to the electrophysiological asymmetry across vocal fold epithelium
Zhang Q and Fisher K
PLoS ONE, 7(3), e34017-e34017 (2012)
Rogier A Smits et al.
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Endogenous histamine facilitates long-term potentiation in the hippocampus during walking
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The Journal of Neuroscience, 30(23), 7845-7852 (2010)

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