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Merck

I4125

Inosine

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

(−)-Inosine, Hypoxanthine 9-β-D-ribofuranoside

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H12N4O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
268.23
UNSPSC Code:
41106305
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-390-4
Beilstein/REAXYS Number:
624896
MDL number:
Assay:
≥99% (HPLC)
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Nom du produit

Inosine, ≥99% (HPLC)

InChI key

UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N

InChI

1S/C10H12N4O5/c15-1-4-6(16)7(17)10(19-4)14-3-13-5-8(14)11-2-12-9(5)18/h2-4,6-7,10,15-17H,1H2,(H,11,12,18)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3C(=O)NC=Nc23

assay

≥99% (HPLC)

mp

222-226 °C (dec.) (lit.)

Quality Level

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Application

L′inosine a été utilisée :
  • comme complément de milieu pour des expériences de sauvetage des nucléotides dans des lignées cellulaires pancréatiques.
  • comme composant du milieu holidique (de synthèse) et dans l′essai de préférence larvaire à deux choix.
  • comme étalon de référence pour la spectrométrie de masse.

Biochem/physiol Actions

L′inosine est un stimulateur puissant de l′excroissance des neurites induite par le facteur de croissance des nerfs (NGF). Les taux élevés d′inosine dans le cerveau suite à une lésion sont associés à une expression accrue de protéines participant à la régénération et à la croissance axonales. Les souris recevant de l′inosine ont présenté une meilleure récupération du contrôle de la motricité fine suite à une lésion ischémique du cerveau. L′inosine peut être utilisée dans les études de l′édition des ARN adénine (A) – inosine (I).

General description

L′inosine est un nucléotide non canonique majoritairement présent sous forme de monophosphate. Elle est capable de former une paire de bases avec la désoxythymidine, la désoxyadénosine et la désoxyguanosine. L′incorporation d′inosine à la place de guanine altère les événements de traduction. L′inosine a des propriétés antioxydantes, anti-inflammatoires et neuroprotectrices. Elle est prescrite comme complément thérapeutique pour les lésions neurales, l′inflammation et le stress oxydant. Elle module les processus biologiques par le biais des récepteurs de l′adénosine. Elle favorise l′excroissance des neurites dans les troubles dépressifs par le biais des récepteurs de l′adénosine. L′inosine a également été utilisée pour traiter la septicémie.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Oral administration of inosine produces antidepressant-like effects in mice
Muto J, et al.
Scientific Reports, 4, 4199-4199 (2014)
Inosine-a Multifunctional Treatment for Complications of Neurologic Injury
Doyle C, et al.
Cellular Physiology and Biochemistry, 49(6), 2293-2303 (2018)
Inosine induces context-dependent recoding and translational stalling
Licht K, et al.
Nucleic Acids Research (2018)
Inosine in DNA and RNA
Alseth I, et al.
Current Opinion in Genetics & Development, 26, 116-123 (2014)
The taste of ribonucleosides: Novel macronutrients essential for larval growth are sensed by Drosophila gustatory receptor proteins
Mishra D, et al.
PLoS Biology, 16(8), e2005570-e2005570 (2018)

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