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Merck

I5513

Imidazole

Molecular Biology, ≥99% (titration)

Synonyme(s) :

3-Azapyrrole, 1,3-Diaza-2,4-cyclopentadiène, Glyoxaline

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C3H4N2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
68.08
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
39161001
UNSPSC Code:
12352005
EC Number:
206-019-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
103853
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Nom du produit

Imidazole, Molecular Biology, ≥99% (titration)

InChI key

RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)

SMILES string

c1c[nH]cn1

grade

Molecular Biology

vapor pressure

<1 mmHg ( 20 °C)

assay

≥99% (titration)

form

crystalline powder

storage condition

dry at room temperature

technique(s)

electrophoretic mobility shift assay: suitable
molecular cloning: suitable
protein purification: suitable

color

white

pH

6.2-7.8 (25 °C)

pKa (25 °C)

6.95

bp

256 °C (lit.)

mp

88-91 °C (lit.)

solubility

water: 500 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

density

1.004 g/cm3 at 20—25 °C
1.006 g/cm3 at 20—25 °C

suitability

suitable for molecular biology

application(s)

diagnostic assay manufacturing
genomic analysis
life science and biopharma
microbiology

foreign activity

DNase, RNase and protease, none detected

storage temp.

room temp

Quality Level

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Application

Excellent pour les tampons compris dans la plage de pH 6,2-7,8
L'imidazole a été utilisé :

  • dans les tampons de lyse, de lavage et d'élution de la protéine Sonic Hedgehog (shh-N) comportant une étiquette de poly-histidine.
  • dans le tampon d'élution à gradient par étapes pour la purification des aldocétoréductases à étiquette de poly-histidine par chromatographie d'affinité au nickel.
  • comme composant du tampon d'homogénéisation pour la purification des compartiments de phagosomes de cellules dendritiques.
  • comme tampon de liaison, tampon de lavage et tampon d'élution dans une étude impliquant l'expression et la purification de facteurs de croissance bioactifs destinés à servir en culture cellulaire et en agriculture cellulaire.

Biochem/physiol Actions

Les dérivés d′imidazole possèdent des propriétés antibactériennes, antifongiques et anticancéreuses. Ils interagissent avec l′ADN et se lient également aux protéines, bloquant ainsi la division cellulaire. Ils agissent également comme agents déstabilisants et inhibent les enzymes topoisomérase et CYP26A1 (cytochrome P450 famille 26, sous-famille A, membre 1). Les médicaments à base d′imidazole trouvent une utilisation dans la chimiothérapie du cancer. L′imidazole est utilisé comme constituant des tampons de purification des protéines recombinantes comportant une étiquette de poly-histidine par chromatographie d′affinité sur ions métalliques immobilisés (IMAC).

Features and Benefits

  • Produit adapté à la biologie moléculaire et à la biochimie.
  • Peut entrer dans la composition de tampons, pour la séparation de protéines.
  • Exempt de DNases, NICKases, RNases et protéases.
  • Pouvoir tampon efficace de pH 6,2 à pH 7,8 (à 25 C), avec un pKa de 6,9 (à 25 C).

General description

L'imidazole, aussi connu sous le nom de glyoxaline, est un diazole hétérocyclique aromatique et un tampon biologique essentiel efficace sur la plage de pH allant de 6,2 à 7,8 à 25 °C. Il a un vaste éventail d'applications en biologie moléculaire, en biochimie et en protéomique. En protéomique, l'imidazole est essentiel pour éluer les protéines portant une étiquette histidine sur les colonnes d'IMAC. C'est un chélateur puissant des cations divalents (zinc et nickel par exemple), qui perturbe l'interaction entre l'étiquette His et les ions métalliques. Cela lui permet d'éluer efficacement les protéines purifiées.

L'imidazole est également indispensable pour accroître la pureté des protéines. Il est très utilisé dans la préparation de solutions tampons optimisées pour les colonnes de purification downstream. Les solutions d'imidazole sont aussi des agents d'élution et de lavage efficaces dans tous les procédés de purification de protéines. L'imidazole peut aussi être utilisé dans les essais avec de la peroxydase de raifort (HRP) ou dans la coloration inverse de gels SDS-PAGE pour la détection des protéines. L'imidazole est un réactif polyvalent intéressant pour un large éventail d'applications biologiques. C'est un constituant essentiel de nombreux tampons ; on le rencontre aussi dans des protocoles de purification et de détection des protéines.

Other Notes

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1C

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

flash_point_f

293.0 °F - closed cup

flash_point_c

145 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Molecular pathways regulating pro-migratory effects of Hedgehog signaling
Hochman E, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 281(45), 33860-33870 (2006)
Protein expression and purification of bioactive growth factors for use in cell culture and cellular agriculture
Semper C et al.
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[Purification of proteins using polyhistidine affinity tags
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Manoury B
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Functional expression of novel human and murine AKR1B genes
Salabei JK, et al.
Chemico-Biological Interactions, 191(1-3), 177-184 (2011)

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