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A propos de cet article
Formule linéaire :
C18H31O2Na
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
302.43
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
EC Number:
212-491-0
MDL number:
Service technique
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plant oil (safflower)
Quality Segment
assay
≥97% (GC)
form
powder
technique(s)
activity assay: suitable
color
white
mp
230 °C (446 °F)
solubility
methanol: 50 mg/mL, clear, yellow
application(s)
general analytical
life science and biopharma
functional group
carboxylic acid
lipid type
omega FAs
shipped in
ambient
storage temp.
−20°C
SMILES string
[Na+].CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC([O-])=O
InChI
1S/C18H32O2.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20;/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20);/q;+1/p-1/b7-6-,10-9-;
InChI key
WYPBVHPKMJYUEO-NBTZWHCOSA-M
General description
L'acide linoléique, un acide gras poly-insaturé essentiel oméga-6, sert de précurseur à l'acide arachidonique (AA), nécessaire à la synthèse des prostaglandines et d'autres eicosanoïdes. En tant qu'acide gras essentiel, l'acide linoléique doit être amené par l'alimentation car l'organisme n'est pas capable de le produire. Une carence en acide linoléique provoque des problèmes de santé tels qu'une mauvaise cicatrisation, un retard de croissance et de l'eczéma. L'arachidonate 15-lipoxygénase (15-LO) métabolise l'acide linoléique aussi bien chez les plantes que chez les animaux, en formant de l'acide 9 et 13-hydroxyoctadécadiénoïque (HODE). Cette molécule polyvalente est utilisée dans la recherche en biochimie, en métabolomique et en lipidomique, où elle permet d'étudier différentes voies métaboliques et d'obtenir des informations utiles sur la fonction des lipides au sein des organismes vivants.
Application
L'acide linoléique sous forme de sel de sodium a été utilisé :
- dans un dosage de β-carotène-acide linoléique.
- comme constituant d'un milieu de base pour traiter des cellules mononucléées de sang périphérique (PBMC).
- dans un mélange de milieu de Eagle modifié par Dulbecco (DMEM)/F-12 HEPES (acide 4-(2-hydroxyéthyl) pipérazine-1-éthanesulfonique) pour incuber des cellules de choriocarcinome dérivées de trophoblastes (BeWo) et étudier ses effets sur le niveau de marquage de jonctions adhérentes, la perméabilité des couches cellulaires et l'accumulation de lipides intracellulaire.
Biochem/physiol Actions
L'acide linoléique, un constituant des acylglycosylcéramides, intervient sur le plan physiologique en maintenant la barrière de perméabilité de la peau vis-à-vis de l'eau. Une carence en acide linoléique peut entraîner des problèmes de croissance ou de développement, une dermite squameuse et une altération de la réponse immunitaire chez le nourrisson. Il entre dans la composition de produits cosmétiques et de soins du corps. L'acide linoléique sert essentiellement d'agent émollient ou hydratant pour la peau, les ongles et les cheveux.
Features and Benefits
- Molécule de grande qualité convenant à de nombreuses applications de recherche.
- Composé couramment employé dans les études métabolomiques et biochimiques.
Other Notes
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Mot-clé
Warning
Codes de danger
Hazard Classifications
Skin Irrit. 2
Classe de stockage
11 - Combustible Solids
Que se passe-t-il ?
WGK 3
Point d'éclair (°F)
Not applicable
Point d'éclair (°C)
Not applicable
EPI (équipement de protection individuelle)
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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