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Merck

N5764

Nisine from Lactococcus lactis

potency: ≥900 IU/mg

Synonyme(s) :

Nisin A

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C143H230N42O37S7
Numéro CAS:
1414-45-5
Poids moléculaire :
3354.07
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
24897751
UNSPSC Code:
51102829
MDL number:
MFCD00131724

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InChI

1S/C143H230N42O37S7/c1-24-69(11)105(148)135(213)162-82(27-4)118(196)174-94-58-225-59-95(175-123(201)89(48-67(7)8)169-115(193)74(16)158-138(216)107(70(12)25-2)180-132(94)210)133(211)184-112-79(21)229-61-96(160-104(190)56-152-134(212)100-38-34-44-185(100)142(112)220)128(206)164-84(36-29-32-42-145)120(198)182-109-76(18)226-60-97(161-103(189)55-151-117(195)85(39-45-223-22)165-122(200)88(47-66(5)6)168-113(191)72(14)156-102(188)54-153-136(109)214)129(207)171-92(51-101(147)187)125(203)166-86(40-46-224-23)119(197)163-83(35-28-31-41-144)121(199)183-110-77(19)228-63-99-130(208)170-90(49-80-52-149-64-154-80)124(202)176-98(62-227-78(20)111(141(219)177-99)181-116(194)75(17)159-140(110)218)131(209)173-93(57-186)127(205)179-108(71(13)26-3)139(217)172-91(50-81-53-150-65-155-81)126(204)178-106(68(9)10)137(215)157-73(15)114(192)167-87(143(221)222)37-30-33-43-146/h27,52-53,64-72,75-79,83-100,105-112,186H,15-16,24-26,28-51,54-63,144-146,148H2,1-14,17-23H3,(H2,147,187)(H,149,154)(H,150,155)(H,151,195)(H,152,212)(H,153,214)(H,156,188)(H,157,215)(H,158,216)(H,159,218)(H,160,190)(H,161,189)(H,162,213)(H,163,197)(H,164,206)(H,165,200)(H,166,203)(H,167,192)(H,168,191)(H,169,193)(H,170,208)(H,171,207)(H,172,217)(H,173,209)(H,174,196)(H,175,201)(H,176,202)(H,177,219)(H,178,204)(H,179,205)(H,180,210)(H,181,194)(H,182,198)(H,183,199)(H,184,211)(H,221,222)/b82-27+/t69-,70-,71-,72-,75-,76?,77?,78?,79?,83-,84+,85-,86-,87-,88-,89-,90-,91-,92-,93-,94-,95-,96-,97-,98-,99-,100-,105-,106-,107-,108-,109+,110-,111-,112-/m0/s1

SMILES string

[H]N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N\C(=C\C)C(=O)N[C@H]1CSC[C@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)C(=C)NC(=O)[C@@H](NC1=O)[C@@H](C)CC)C(=O)N[C@H]2[C@H](C)SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@@H]3CCCN3C2=O)C(=O)N[C@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H]4[C@@H](C)SC[C@H](NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCSC)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)CNC4=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@H]5[C@H](C)SC[C@@H]6NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC5=O)[C@H](C)SC[C@H](NC(=O)[C@H](Cc7cnc[nH]7)NC6=O)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](Cc8cnc[nH]8)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)NC(=C)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(O)=O

InChI key

NVNLLIYOARQCIX-ILAIHEEGSA-N

form

powder

potency

≥900 IU/mg

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

mode of action

cell membrane | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

La nisine est un antibiotique polycyclique produit par Lactococcus lactis. Elle est couramment utilisée comme agent de conservation alimentaire. Elle est également utilisée comme agent de sélection en culture cellulaire pour l′isolement de bactéries à Gram négatif, de levures et de moisissures. La nisine a été employée dans des bioessais pour examiner les modifications post-traductionnelles.
Produit utilisé pour former des pores ciblés dans les membranes cellulaires par un mécanisme impliquant le lipide II. Produit utilisé pour étudier l'assemblage et la stabilité des complexes nisine/lipide II.

Biochem/physiol Actions

La nisine est un antibiotique possédant une activité bactéricide. Elle se lie à la portion lipide A des lipopolysaccharides bactériens et induit la formation de pores dans la membrane des cellules corticales de racines de sorgho excisées.

Mode d′action : Se lie à la membrane cytoplasmique et modifie sa perméabilité.
Spectre antimicrobien : Bactéries à Gram négatif et à Gram positif (nécessite un chélateur tel qu′EDTA).
La nisine se lie aux constituants lipidiques précurseurs de la paroi cellulaire des bactéries et interfère avec la production de cette paroi. La nisine modifie la membrane cellulaire, ce qui provoque la fuite de composants du cytoplasme et la destruction de la force proton-motrice.

General description

Structure chimique : peptide

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé et dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

Packaging

Conditionnement en fonction du poids des matières solides totales.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000478690
0000478690
0000454336
0000454336
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Olli Koponen et al.
Microbiology (Reading, England), 148(Pt 11), 3561-3568 (2002-11-13)
Nisin produced by Lactococcus lactis subsp. lactis is a 34-residue antibacterial polypeptide and belongs to a group of post-translationally modified peptides, lantibiotics, with dehydrated residues and cyclic amino acids, lanthionines. These modifications are supposed to be made by enzymes encoded
Qi Zhang et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 109(45), 18361-18366 (2012-10-17)
Lanthionine-containing peptides (lanthipeptides) are a family of ribosomally synthesized and posttranslationally modified peptides containing (methyl)lanthionine residues. Here we present a phylogenomic study of the four currently known classes of lanthipeptide synthetases (LanB and LanC for class I, LanM for class
Michaela Wenzel et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 56(11), 5749-5757 (2012-08-29)
Mersacidin, gallidermin, and nisin are lantibiotics, antimicrobial peptides containing lanthionine. They show potent antibacterial activity. All three interfere with cell wall biosynthesis by binding lipid II, but they display different levels of interaction with the cytoplasmic membrane. On one end
Paul D Cotter
Bioengineered, 3(6), 313-319 (2012-08-28)
While the bacteriocin Nisin has been employed by the food industry for 60 y, it remains the only bacteriocin to be extensively employed as a food preservative. This is despite the fact that the activity of Nisin against several food
Evelyn M Molloy et al.
PloS one, 8(3), e58530-e58530 (2013-03-19)
It is becoming increasingly apparent that innovations from the "golden age" of antibiotics are becoming ineffective, resulting in a pressing need for novel therapeutics. The bacteriocin family of antimicrobial peptides has attracted much attention in recent years as a source
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