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Merck

P4265

Pepstatine A

powder, ≥75% (HPLC)

Synonyme(s) :

Pepsin inhibitor

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C34H63N5O9
Numéro CAS:
26305-03-3
Poids moléculaire :
685.89
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24898519
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
247-600-0
MDL number:
MFCD00060740
Beilstein/REAXYS Number:
2201362

Nom du produit

Pepstatine A, microbial, ≥75% (HPLC)

InChI key

FAXGPCHRFPCXOO-LXTPJMTPSA-N

InChI

1S/C34H63N5O9/c1-17(2)12-23(37-33(47)31(21(9)10)39-34(48)30(20(7)8)38-27(42)14-19(5)6)25(40)15-28(43)35-22(11)32(46)36-24(13-18(3)4)26(41)16-29(44)45/h17-26,30-31,40-41H,12-16H2,1-11H3,(H,35,43)(H,36,46)(H,37,47)(H,38,42)(H,39,48)(H,44,45)/t22-,23-,24-,25-,26-,30-,31-/m0/s1

SMILES string

CC(C)C[C@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)C[C@H](O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](NC(=O)CC(C)C)C(C)C)C(C)C)[C@@H](O)CC(O)=O

biological source

microbial

assay

≥75% (HPLC)

form

powder

mp

233 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: acetic acid (9:1): 1 mg/mL, clear to hazy, colorless

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Application

Ce produit peut être associé à l'E64-d et à la leupeptine A pour inhiber la dégradation du contenu des vacuoles autophagiques. Pour cette application, la concentration de travail est généralement comprise entre 1 μM et 10 μM.
La pepstatine A a été utilisée :
  • comme composant du tampon synaptoneurosome pour homogénéiser le striatum de C57BL/6
  • comme composant du tampon de lyse de la kinase 5 dépendante de la cycline (Cdk5)
  • comme inhibiteur pour déterminer l'activité chymotrypsine de la langouste de Californie (Panulirus interruptus)

Biochem/physiol Actions

Inhibiteur puissant des protéases acides, notamment la pepsine, la rénine et la cathepsine D et de nombreuses protéases aspartiques microbiennes. Concentration efficace 1 μM. Stable pendant environ 1 jour.
La pepstatine A est un inhibiteur des protéases acides (aspartyl peptidases). Elle forme un complexe 1:1 avec des protéases telles que la pepsine, la rénine, la cathepsine D, la chymosine bovine et la protéase B (Aspergillus niger). L'inhibiteur est très sélectif et n'inhibe pas les protéases à thiol, les protéases neutres ou les protéases à sérine. La γ-secrétase solubilisée et la protéase rétrovirale sont également inhibées par la pepstatine A. Elle a été utilisée pour caractériser les protéases de plusieurs sources.

Preparation Note

La pepstatine peut être dissoute à 1 mg/ml dans de l'acide acétique à 10 % (v/v) dans du méthanol (9:1 méthanol:acide acétique). L'inclusion d'acide acétique peut être nécessaire pour dissoudre ce peptide dans le méthanol ou le DMSO. Elle a été dissoute à 1 à 2 mg/ml dans l'éthanol, mais la chaleur peut être nécessaire pour une dissolution complète. Les solutions de pepstatine A peuvent être chauffées jusqu'à 60 °C sans que le peptide ne se décompose.
Les solutions mères à 1 mg/ml sont stables pendant au moins une semaine à 4 °C. Une solution à 1 mM dans du méthanol ou du DMSO est stable pendant des mois à -20 °C. Si les solutions deviennent jaune plus foncé, c′est que le réactif s'hydrolyse.
Une concentration de travail de 1 μM est stable pendant au moins un jour à température ambiante.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000506029
0000506029
0000443888
0000443888
0000479052

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