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Merck

R0395

Rapamycin

from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder, mTOR inhibitor

Synonyme(s) :

23,27-Époxy-3H-pyrido[2,1-c][1,4]oxaazacyclohentriacontine, AY 22989, Sirolimus

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C51H79NO13
Numéro CAS:
53123-88-9
Poids moléculaire :
914.17
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
57654583
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00867594
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
300

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Nom du produit

Rapamycine from Streptomyces hygroscopicus, ≥95% (HPLC), powder

SMILES string

CO[C@@H]1C[C@@H](CC[C@H]1O)C[C@@H](C)[C@@H]2CC(=O)[C@H](C)\C=C(C)\[C@@H](O)[C@@H](OC)C(=O)[C@H](C)C[C@H](C)\C=C\C=C\C=C(C)\[C@H](C[C@@H]3CC[C@@H](C)[C@@](O)(O3)C(=O)C(=O)N4CCCC[C@H]4C(=O)O2)OC

InChI

1S/C51H79NO13/c1-30-16-12-11-13-17-31(2)42(61-8)28-38-21-19-36(7)51(60,65-38)48(57)49(58)52-23-15-14-18-39(52)50(59)64-43(33(4)26-37-20-22-40(53)44(27-37)62-9)29-41(54)32(3)25-35(6)46(56)47(63-10)45(55)34(5)24-30/h11-13,16-17,25,30,32-34,36-40,42-44,46-47,53,56,60H,14-15,18-24,26-29H2,1-10H3/b13-11+,16-12+,31-17+,35-25+/t30-,32-,33-,34-,36-,37+,38+,39+,40-,42+,43+,44-,46-,47+,51-/m1/s1

InChI key

QFJCIRLUMZQUOT-HPLJOQBZSA-N

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

color

off-white

solubility

ethanol: 2 mM, DMSO: soluble

antibiotic activity spectrum

fungi, yeast

mode of action

enzyme | inhibits, protein synthesis | interferes

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

Gene Information

human ... FKBP1A(2280)

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General description

La rapamycine est dérivée de Streptomyces hygroscopicus. Elle peut inhiber la réplication virale. Cet antibiotique naturel antifongique est un agent antivieillissement éprouvé. La rapamycine inhibe de manière significative la mTORC1, indépendamment de l'âge. Elle supprime l'activité de la protéine kinase C et optimise le transport des ions dans les cellules A6. Elle supprime également la réponse immunitaire dans les préparations membranaires et cytosoliques. Elle exerce par ailleurs des effets spécifiques sur la traduction des ARNm endogènes, tout en inhibant la traduction des ARNm 5'TOP en bloquant l'activation de p70s6k dans la voie de signalisation. La rapamycine présente des propriétés antinéoplasiques.
Structure chimique : macrolide

Application

La rapamycine de Streptomyces hygroscopicus a été utilisée :
  •  pour traiter les cellules BV2 ou BV2-LC3 dans le cadre de l'analyse de l'autophagie
  • en tant qu'activateur de l'autophagie dans les cellules souches mésenchymateuses de la moelle osseuse (CSM-MO) transfectées avec un lentivirus porteur d'un petit ARN interférent ciblant FOXO3 (siFOXO3) afin d'étudier les effets de Forkhead Box O3 (FOXO3) sur l'autophagie des CSM-MO
  • pour pré-incuber les villosités afin d'inhiber la signalisation de la cible mammalienne du complexe 1 de la rapamycine (mTORC1)

Biochem/physiol Actions

Antibiotique du type triène macrocyclique qui se lie à la cible moléculaire de la rapamycine (mTOR) et l′inhibe. Il forme un complexe avec FKBP12 qui se lie à la cible moléculaire de la rapamycine (mTOR) et l′inhibe. La rapamycine est un immunosuppresseur puissant présentant une activité anticancéreuse.

Features and Benefits

Ce composé figure sur la page PKB/Akt du Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction (manuel de classification des récepteurs et de transduction du signal). Pour parcourir d'autres pages du manuel, cliquez ici.

Other Notes

Conserver le récipient bien fermé dans un endroit sec et bien ventilé. Conserver dans un endroit sec.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Warning

Hazard Classifications

Carc. 2 - Repr. 2

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000493020
0000493020
0000471706
0000471706
0000382603

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Rapamycin inhibits protein kinase C activity and stimulates Na+ transport in A6 cells
Rokaw MD, et al.
The Journal of Biological Chemistry, 271, 32468-32473 (1996)
FOXO3 is targeted by miR-223-3p and promotes osteogenic differentiation of bone marrow mesenchymal stem cells by enhancing autophagy
Long C, et al.
Human Cell : Official Journal of Human Cell Research Society (2021)
Activation of autophagy pathway suppresses the expression of iNOS, IL6 and cell death of LPS-stimulated microglia cells
Han HE, et al.
Biomolecules & Therapeutics, 21, 21-21 (2013)
Line Heylen et al.
Clinical infectious diseases : an official publication of the Infectious Diseases Society of America, 60(10), 1505-1511 (2015-02-15)
Transplant recipients are at risk for invasive aspergillosis (IA), associated with a significant mortality rate. Renal transplant-specific risk factors have not been established. Forty-one adult kidney transplant recipients diagnosed with proven or probable IA from 1995 through 2013 were identified
Rapamycin for longevity: opinion article
Blagosklonny, Mikhail V
Aging (Albany. NY.), 11, 8048-8048 (2019)
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