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Merck

S9652

Safrole

≥97%

Synonyme(s) :

4-Allyl-1,2-methylenedioxybenzene, 5-Allyl-1,3-benzodioxole

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H10O2
Numéro CAS:
94-59-7
Poids moléculaire :
162.19
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.25
PubChem Substance ID:
24899851
EC Number:
202-345-4
Beilstein/REAXYS Number:
136380
MDL number:
MFCD00005841

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InChI

1S/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2

InChI key

ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYSA-N

SMILES string

C=CCc1ccc2OCOc2c1

vapor pressure

1 mmHg ( 63.8 °C)

assay

≥97%

color

yellow

refractive index

n20/D 1.537 (lit.)

bp

232-234 °C (lit.)

mp

11.2 °C (lit.)

density

1.095 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Quality Level

200

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General description

Safrole is used as a counter irritant and for treating parasitic infections.

Application

Safrole has been used to investigate the role of aldehyde dehydrogenase 3A1 (ALDH3A1) in conferring cisplatin resistance to head and neck squamous cell carcinoma (HNSCC).

Biochem/physiol Actions

Safrole is a naturally-occurring genotoxic compound found in Sassafras root and Areca (betel) quid. It is a hepatocarcinogen, and safrole-DNA adducts have also been seen in oral cancers of Areca users. Metabolites of safrole form adducts with DNA and induce chromasomal aberrations and sister chromatid exchanges.
Safrole is one of the vital food‐borne phytotoxins. It is present in various natural products such as spices including anise, basil, nutmeg and pepper. It exhibits cytotoxic effect in human tongue squamous carcinoma SCC‐4 cells by promoting apoptosis via mitochondria‐ and caspase‐dependent signal pathways.

Other Notes

Principal constituent of sassafras oil

pictograms

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 1B - Muta. 2 - Skin Irrit. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

212.0 °F - closed cup

flash_point_c

100 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
0000492681
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0000463475
0000463475
0000446305

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Safrole induces cell death in human tongue squamous cancer SCC-4 cells through mitochondria-dependent caspase activation cascade apoptotic signaling pathways
FS Yu, et al.
Environmental Toxicology, 27(7), 433-444 (2012)
Targeting aldehyde dehydrogenase activity in head and neck squamous cell carcinoma with a novel small molecule inhibitor
Kim J, et al.
Oncotarget, 8(32), 52345-52345 (2017)
Chapter 3-Families of compounds that occur in essential oils
Essential Chemistry for Aromatherapy, 41-77 (2008)
Naoki Shinohara et al.
ChemMedChem, 7(10), 1770-1773 (2012-04-11)
Chemical point mutation: Polytheonamide B is a naturally occurring polypeptide containing 48 amino acids. It both displays potent cytotoxicity and acts as a monovalent cation channel in vitro. Chemoselective methods to modify the 44th, N-, and C-terminal residues of the
Erryana Martati et al.
Toxicological sciences : an official journal of the Society of Toxicology, 128(2), 301-316 (2012-05-17)
A physiologically based biokinetic (PBBK) model for the alkenylbenzene safrole in humans was developed based on in vitro- and in silico-derived kinetic parameters. With the model obtained, the time- and dose-dependent formation of the proximate and ultimate carcinogenic metabolites, 1-hydroxysafrole
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