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Merck

T4376

N-p-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone

powder, ≥97% (TLC)

Synonyme(s) :

(S)-1-Chloro-3-tosylamido-4-phényl-2-butanone, (S)-1-Chloro-4-phényl-3-tosylamido-2-butanone, TPCK, Tosyl-L-phénylalanyl-chlorométhane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H18ClNO3S
Numéro CAS:
402-71-1
Poids moléculaire :
351.85
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278737
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
206-954-6
MDL number:
MFCD00000935
Beilstein/REAXYS Number:
2895215

Nom du produit

N-p-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone, ≥97% (TLC), powder

InChI key

MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N

InChI

1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1

SMILES string

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)CCl

biological source

synthetic

assay

≥97% (TLC)

form

powder

potency

10-100 μM effective concentration

color

white

mp

106-108 °C (lit.)

solubility

DMSO: >10 mg/mL (stable for several months at 4°C.)
ethanol: 20 mg/mL

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... NFKB1(4790), NKAP(79576), NKRF(55922), NOS2(4843), PTGS2(5743)

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Application

Inhibiteur irréversible de certaines protéases à sérine ; utilisée pour inhiber la chymotrypsine dans des préparations de trypsine.
La N-p-tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone a été utilisée :
  • pour examiner si le facteur de transcription NFκB joue un rôle dans l′expression de la rénalase
  • pour évaluer les effets de l′activation de NF-κB
  • pour étudier son activité inhibitrice sur la chymotrypsine

Biochem/physiol Actions

Bloque l′activation induite par le LPS ou les cytokines du facteur nucléaire κB (NFκB), qui, à son tour, empêche l′induction de la transcription d′iNOS et de COX-2. Bloque l′activation de pp70s6k par tous les mitogènes. Bloque l′apoptose des lignées cellulaires en inhibant le clivage des caspases dans certaines lignées cellulaires en réponse à certains stimulus. Bloque également l′apoptose initiée par le taxol (dans les cellules de carcinome du sein humain MCF-7).
La N-p-tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone (TPCK) bloque l′activation induite par le lipopolysaccharide (LPS) ou les cytokines du facteur nucléaire κB (NFκB), qui, à son tour, empêche l′induction de la transcription de l′iNOS (oxyde nitrique synthase inductible) et de la cyclooxygénase-2 (COX-2). Bloque l′activation de pp70s6k par tous les mitogènes. Bloque l′apoptose des lignées cellulaires en inhibant le clivage des caspases dans certaines lignées cellulaires en réponse à certains stimulus. Bloque également l′apoptose initiée par le taxol (dans les cellules de carcinome du sein humain MCF-7). TPCK reconnaît le résidu phénylalanine de la chymotrypsine et inhibe sa fonction.

Disclaimer

La durée de conservation de ce produit est d′au moins deux ans s′il est stocké en présence d′un déshydratant et à -20 °C.

General description

stable pendant plusieurs mois à 4 °C. Les solutions mères (10 mM dans du méthanol ou de l'éthanol) sont stables pendant plusieurs mois à 4 °C.

Packaging

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l′intérieur du flacon.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCN7700
BCCH1852
BCCJ5654
BCCF2277
BCCC8608

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Y Huang et al.
Oncogene, 18(23), 3431-3439 (1999-06-22)
The mechanism of Taxol-induced apoptosis was investigated in MCF-7 human breast carcinoma cells. Taxol-induced apoptosis was associated with phosphorylation of both c-Raf-1 and Bcl-2 and activation of ERK and JNK MAP kinases. The serine protease inhibitor N-tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone (TPCK)
Christopher S Anderson et al.
Scientific reports, 7(1), 14614-14614 (2017-11-04)
The induction of antibodies specific for the influenza HA protein stalk domain is being pursued as a universal strategy against influenza virus infections. However, little work has been done looking at natural or induced antigenic variability in this domain and
c-myc is required for osteoclast differentiation
Battaglin R, et al.
Journal of Bone and Mineral Research, 17(5), 763-773 (2002)
David Scheibner et al.
Scientific reports, 9(1), 11556-11556 (2019-08-11)
Avian influenza viruses (AIV) are classified into 16 hemagglutinin (HA; H1-H16) and 9 neuraminidase (NA; N1-N9) subtypes. All AIV are low pathogenic (LP) in birds, but subtypes H5 and H7 AIV can evolve into highly pathogenic (HP) forms. In the
Ryo Nagao et al.
Nature plants, 5(8), 890-901 (2019-07-31)
Light-harvesting antenna systems in photosynthetic organisms harvest solar energy and transfer it to the photosynthetic reaction centres to initiate charge-separation and electron-transfer reactions. Diatoms are one of the important groups of oxyphototrophs and possess fucoxanthin chlorophyll a/c-binding proteins (FCPs) as
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