Accéder au contenu
Merck

Principaux documents

Voir toute la documentation

T4376

N-p-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone

powder, ≥97% (TLC)

Synonyme(s) :

(S)-1-Chloro-3-tosylamido-4-phényl-2-butanone, (S)-1-Chloro-4-phényl-3-tosylamido-2-butanone, TPCK, Tosyl-L-phénylalanyl-chlorométhane

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

Changer de vue

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H18ClNO3S
Numéro CAS:
402-71-1
Poids moléculaire :
351.85
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278737
UNSPSC Code:
12352202
EC Number:
206-954-6
MDL number:
MFCD00000935
Beilstein/REAXYS Number:
2895215
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

Nom du produit

N-p-Tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone, ≥97% (TLC), powder

biological source

synthetic

Quality Level

200

assay

≥97% (TLC)

form

powder

potency

10-100 μM effective concentration

color

white

mp

106-108 °C (lit.)

solubility

DMSO: >10 mg/mL (stable for several months at 4°C.), ethanol: 20 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)N[C@@H](Cc2ccccc2)C(=O)CCl

InChI

1S/C17H18ClNO3S/c1-13-7-9-15(10-8-13)23(21,22)19-16(17(20)12-18)11-14-5-3-2-4-6-14/h2-10,16,19H,11-12H2,1H3/t16-/m0/s1

InChI key

MQUQNUAYKLCRME-INIZCTEOSA-N

Gene Information

human ... NFKB1(4790), NKAP(79576), NKRF(55922), NOS2(4843), PTGS2(5743)

General description

stable pendant plusieurs mois à 4 °C. Les solutions mères (10 mM dans du méthanol ou de l'éthanol) sont stables pendant plusieurs mois à 4 °C.

Application

Inhibiteur irréversible de certaines protéases à sérine ; utilisée pour inhiber la chymotrypsine dans des préparations de trypsine.
La N-p-tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone a été utilisée :
  • pour examiner si le facteur de transcription NFκB joue un rôle dans l′expression de la rénalase
  • pour évaluer les effets de l′activation de NF-κB
  • pour étudier son activité inhibitrice sur la chymotrypsine

Biochem/physiol Actions

Bloque l′activation induite par le LPS ou les cytokines du facteur nucléaire κB (NFκB), qui, à son tour, empêche l′induction de la transcription d′iNOS et de COX-2. Bloque l′activation de pp70s6k par tous les mitogènes. Bloque l′apoptose des lignées cellulaires en inhibant le clivage des caspases dans certaines lignées cellulaires en réponse à certains stimulus. Bloque également l′apoptose initiée par le taxol (dans les cellules de carcinome du sein humain MCF-7).
La N-p-tosyl-L-phénylalanine chlorométhyl cétone (TPCK) bloque l′activation induite par le lipopolysaccharide (LPS) ou les cytokines du facteur nucléaire κB (NFκB), qui, à son tour, empêche l′induction de la transcription de l′iNOS (oxyde nitrique synthase inductible) et de la cyclooxygénase-2 (COX-2). Bloque l′activation de pp70s6k par tous les mitogènes. Bloque l′apoptose des lignées cellulaires en inhibant le clivage des caspases dans certaines lignées cellulaires en réponse à certains stimulus. Bloque également l′apoptose initiée par le taxol (dans les cellules de carcinome du sein humain MCF-7). TPCK reconnaît le résidu phénylalanine de la chymotrypsine et inhibe sa fonction.

Packaging

Flacon en verre à fond plat. Le produit se trouve dans un micro-insert conique à l′intérieur du flacon.

Disclaimer

La durée de conservation de ce produit est d′au moins deux ans s′il est stocké en présence d′un déshydratant et à -20 °C.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCN7700
BCCH1852
BCCJ5654
BCCF2277
BCCC8608

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Contenu apparenté

Product Information Sheet - T4376

Product Information Sheet

Y Huang et al.
Oncogene, 18(23), 3431-3439 (1999-06-22)
The mechanism of Taxol-induced apoptosis was investigated in MCF-7 human breast carcinoma cells. Taxol-induced apoptosis was associated with phosphorylation of both c-Raf-1 and Bcl-2 and activation of ERK and JNK MAP kinases. The serine protease inhibitor N-tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone (TPCK)
c-myc is required for osteoclast differentiation
Battaglin R, et al.
Journal of Bone and Mineral Research, 17(5), 763-773 (2002)
Christopher S Anderson et al.
Scientific reports, 7(1), 14614-14614 (2017-11-04)
The induction of antibodies specific for the influenza HA protein stalk domain is being pursued as a universal strategy against influenza virus infections. However, little work has been done looking at natural or induced antigenic variability in this domain and
Afficher tous les articles scientifiques apparentés