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Merck

T6575

TOFA

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

5-(Tetradecyloxy)-2-furoic acid

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C19H32O4
Numéro CAS:
54857-86-2
Poids moléculaire :
324.45
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
329826849
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD01726059
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
200

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Quality Level

200

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

mp

112-115 °C

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCCCCCCCCCCCCCOc1ccc(o1)C(O)=O

InChI

1S/C19H32O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-16-22-18-15-14-17(23-18)19(20)21/h14-15H,2-13,16H2,1H3,(H,20,21)

InChI key

CZRCFAOMWRAFIC-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

TOFA has been used as an ACC inhibitor to study its effect on insulin secretion in INS-1E cells.
TOFA has been used as a lipid biosynthesis inhibitor in mesenchymal stromal cells (MSCs), human pluripotent stem cells., an acetyl-CoA carboxylase 1 inhibitor in murine adipocyte cell lines., a lipolysis inhibitor in cancer stem cells (CSCs).

Biochem/physiol Actions

Studies have reported that TOFA can inhibit the anorectic effect of subcutaneous tamoxifen (TMX) on food intake during refeeding experiments in rats.
TOFA is a cell-permeable, potent, reversible, and competitive inhibitor of acetyl-CoA carboxylase (ACC).
TOFA is a cell-permeable, potent, reversible, and competitive inhibitor of acetyl-CoA carboxylase (ACC). TOFA is a key enzyme involved in fatty acid biosynthesis. TOFA inhibits cellular fatty acid synthesis in a dose-dependent manner (IC50 = 4 μM in human breast cancer cell line MCF7).
5-(Tetradecyloxy)-2-furoic acid (TOFA) elicits hypolipidemic functionality by favoring fatty acid breakdown and at the same time preventing biosynthesis. It induces apoptosis in pancreatic cancer cells and favors tumor suppression.

Preparation Note

TOFA is soluble in DMSO at a concentration that is greater than 2 mg/ml.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Lot/Batch Number
0000546421
0000546421
0000417049
0000417049
0000247182

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Weibo Zhou et al.
Cancer research, 63(21), 7330-7337 (2003-11-13)
C75, an inhibitor of fatty acid synthase (FAS), induces apoptosis in cultured human cancer cells. Its proposed mechanism of action linked high levels of malonyl-CoA after FAS inhibition to potential downstream effects including inhibition of carnitine palmitoyltransferase-1 (CPT-1) with resultant
Inhibition of fatty acid synthesis induces apoptosis of human pancreatic cancer cells
Nishi K, et al.
Anticancer Research, 36(9), 4655-4660 (2016)
P T Lange et al.
mBio, 9(4) (2018-07-19)
Gammaherpesviruses are oncogenic pathogens that persist in ~95% of the adult population. Cellular metabolic pathways have emerged as important regulators of many viral infections, including infections by gammaherpesviruses that require several lipid synthetic pathways for optimal replication. Liver X receptors
Effects of a novel dual lipid synthesis inhibitor and its potential utility in treating dyslipidemia and metabolic syndrome
Cramer CT, et al.
Journal of Lipid Research, 45(7), 1289-1301 (2004)
Fanconi anemia mesenchymal stromal cells-derived glycerophospholipids skew hematopoietic stem cell differentiation through toll-like receptor signaling
Amarachintha S, et al.
Stem Cells, 33(11), 3382-3396 (2015)
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