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Acerca de este artículo
Fórmula lineal:
[CH3(CH2)3]4NF
Número CAS:
Peso molecular:
261.46
UNSPSC Code:
12352116
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3762762
Form:
liquid
Servicio técnico
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liquid
Quality Level
reaction suitability
core: ammonium
concentration
1.0 M in THF
impurities
~5 wt. % water
density
0.903 g/mL at 25 °C
functional group
amine
storage temp.
2-8°C
SMILES string
[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI
1S/C16H36N.FH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChI key
FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M
Application
Reactante para preparación de:
- Inhibidores de la recaptación triple de monoaminas como nueva generación de antidepresivos
- Alcoholes a través de la hidrólisis de ésteres de alquilsililo a pH neutro en disoluciones tamponadas mixtas orgánico-acuosas
- Oligorribonucleótidos con enlaces fosfonato modificados
- Aril-alquil alcoholes mediante alilación de Nozaki-Hiyama catalizada por ligandos bipiridilodiol quirales y tricloruro de cromo
- Ésteres de ácido dienoico conjugado utilizando reacciones de acoplamiento de Suzuki
- Inhibidor de la Hsp90 o-aminobenzamida macrocíclica con actividad antitumoral
- Inhibidores dobles de fosfoinosítido 3-cinasa (PI3K) y la diana de rapamicina en mamíferos (mTOR)
- Glucósidos poliacetilénicos antidiabetógenos
El fluoruro de tetrabultilamonio (TBAF) puede utilizarse como un reactivo:
- Para la desprotección de los grupos sililo y N-sulfonilo.
- En las reacciones de fluorinación.
- Para sintetizar indoles 2-sustituidos mediante reacción de ciclación de varias 2-etinilanilinas con alquinos terminales utilizando el catalizador Pd. También puede utilizarse como activador en la síntesis de alquinos arilatados o alquenilados mediante la reacción de acoplamiento de haluros de arilo y alquenilo con alquinos terminales en presencia del catalizador PD.
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signalword
Danger
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Carc. 2 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
target_organs
Central nervous system, Respiratory system
supp_hazards
Clase de almacenamiento
3 - Flammable liquids
wgk
WGK 3
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1.4 °F - closed cup
flash_point_c
-17 °C - closed cup
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Convenient synthesis of 2-substituted indoles from 2-ethynylanilines with tetrabutylammonium fluoride
Yasuhara A, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 39(4), 529-534 (1999)
Non-Sonogashira-type palladium-catalyzed coupling reactions of terminal alkynes assisted by silver (I) oxide or tetrabutylammonium fluoride.
Mori A, et al.
Organic Letters, 2(19), 2935-2937 (2000)
Tetrabutylammonium Fluoride
Li Hui-Yin, et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)


