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240656

1,2-Dibromoethane

≥99%

Sinónimos:

EDB, Ethylene dibromide

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
BrCH2CH2Br
Número CAS:
106-93-4
Peso molecular:
187.86
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24854427
EC Number:
203-444-5
Beilstein/REAXYS Number:
605266
MDL number:
MFCD00000233
Assay:
≥99%
Form:
liquid
Servicio técnico
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vapor density

~6.5 (vs air)

Quality Level

200

vapor pressure

11.7 mmHg ( 25 °C)

assay

≥99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.539 (lit.)

bp

131-132 °C (lit.)

mp

8-11 °C (lit.)

solubility

water: soluble 250 part, alcohol: miscible(lit.), diethyl ether: miscible(lit.)

density

2.18 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

bromo

SMILES string

BrCCBr

InChI

1S/C2H4Br2/c3-1-2-4/h1-2H2

InChI key

PAAZPARNPHGIKF-UHFFFAOYSA-N

General description

1,2-Dibromoethane (DBE) is an organobromine compound that is used as an ‘entrainment reagent′ to activate magnesium in Grignard reagents. It is also a useful reagent for activating zinc. DBE is used as an intermediate in the synthesis of dyes, pesticides and pharmaceuticals.

Application

1,2-Dibromoethane can be used as a reagent to prepare:
  • Vinyl bromide and 1,2-disubstituted ethane derivatives.
  • Vinyl aromatic compounds by palladium-catalyzed cross-coupling reaction with various arylboronic acids via in situ formation of vinyl bromide.
  • 2-arylsulfonyl hydrazones by reacting with aryldiazonium tetrafluoroborates, sulfur dioxide and hydrazines.

It can also be used as a bromine source in organic synthesis to brominate carbanions.

Other Notes

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Chronic 2 - Carc. 1B - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
BCCN3437
BCCK0254
BCCH7113
BCCG6671
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1, 2-dibromoethane-A versatile reagent in organic synthesis
Aluri BR
Synlett, 2008(10), 1579-1580 (2008)
1, 2-Dibromoethane
Maynard GD
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition (2001)
Maya G Deshmukh et al.
Structure (London, England : 1993), 29(8), 823-833 (2021-06-24)
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