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Merck

283134

Hexamethyldisilathiane

synthesis grade

Sinónimos:

(TMS)2S, HMDS, Bis(trimethylsilyl) sulfide, NSC 252160

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
(CH3)3SiSSi(CH3)3
Número CAS:
Peso molecular:
178.44
UNSPSC Code:
12352103
NACRES:
NA.23
PubChem Substance ID:
EC Number:
222-201-4
Beilstein/REAXYS Number:
1698358
MDL number:
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form

liquid

Quality Level

quality

synthesis grade

refractive index

n20/D 1.4586 (lit.)

bp

164 °C (lit.)

density

0.846 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES string

C[Si](C)(C)S[Si](C)(C)C

InChI

1S/C6H18SSi2/c1-8(2,3)7-9(4,5)6/h1-6H3

InChI key

RLECCBFNWDXKPK-UHFFFAOYSA-N

Application

Hexamethyldisilathiane may be used in the bis-O-demethylation of dimethoxy aromatic compounds.
It may also be used as a sulfur source in the following conversion:
  • Amides and lactams to their corresponding sulfur analogs.
  • Allyl alcohols to diallyl sulfides.
  • Transition metal halides to metal sulfides.
  • Aryl iodides to diaryl sulfides.



pictograms

FlameSkull and crossbones

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 3

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

73.4 °F - closed cup

flash_point_c

23 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter



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The use of hexamethyldisilathiane for the synthesis of transition metal sulfides.
Carmalt CJ
Polyhedron, 22(9), 1255-1262 (2003)
Direct synthesis of diallyl sulfides from allyl alcohols and hexamethyldisilathiane.
Tsay SC
Tetrahedron, 49(40), 8969-8976 (1993)
Copper-Catalyzed Production of Diaryl Sulfides Using Aryl Iodides and a Disilathiane.
Ogiwara Y
Synlett (2017)