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Merck

476870

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid

99%

Sinónimos:

alpha-Cyano-4-hydroxycinnamic acid, α-CCA, α-CHCA, α-Cyano, 4-HCCA, ACCA

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
HOC6H4CH=C(CN)CO2H
Número CAS:
Peso molecular:
189.17
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
248-879-1
Beilstein/REAXYS Number:
3271427
MDL number:
Assay:
99%
Form:
solid
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assay

99%

form

solid

InChI key

AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N

InChI

1S/C10H7NO3/c11-6-8(10(13)14)5-7-1-3-9(12)4-2-7/h1-5,12H,(H,13,14)/b8-5+

SMILES string

OC(=O)\C(=C\c1ccc(O)cc1)C#N

Quality Level

mp

245-250 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid, nitrile

storage temp.

2-8°C

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General description

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid is the commonly used matrix for analyzing peptides by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry. It inhibits the monophenolase activity and diphenolase activity of mushroom tyrosinase.

Application

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid (CHC) was used in encapsulation of CHC into NaY zeolite. It was used as matrix to investigate the activity of the paclitaxel derivatives using several well-established in vitro angiogenesis assays.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Skin Sens. 1B

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Encapsulation of α-cyano-4-hydroxycinnamic acid into a NaY zeolite.
Vilaca N, et al.
J. Mater. Sci., 46(23), 7511-7516 (2011)
Yusaku Hioki et al.
Journal of mass spectrometry : JMS, 48(11), 1217-1223 (2013-11-22)
We describe here an optimization study of the sample preparation conditions for sensitive detection of peptides by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI-MS). Among many factors in the conditions, we varied the percent acetonitrile in the peptide solution, the percent
Claudia Ryppa et al.
International journal of pharmaceutics, 368(1-2), 89-97 (2008-11-11)
The alpha(v)beta(3) integrin is overexpressed on proliferating endothelial cells such as those present in growing tumors as well as on tumor cells of various origins. Tumor-induced angiogenesis can be inhibited in vivo by antagonizing the alpha(v)beta(3) integrin with small peptides
Inhibitory effects of α-cyano-4-hydroxycinnamic acid on the activity of mushroom tyrosinase.
Qiu L, et al.
Food Chemistry, 112(3), 609-613 (2009)
Svend Dam et al.
Plant physiology, 149(3), 1325-1340 (2009-01-09)
We have characterized the development of seeds in the model legume Lotus japonicus. Like soybean (Glycine max) and pea (Pisum sativum), Lotus develops straight seed pods and each pod contains approximately 20 seeds that reach maturity within 40 days. Histological

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