C4706
Tris(2-carboxietil)fosfina hydrochloride
powder
Sinónimos:
TCEP
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Acerca de este artículo
Fórmula empírica (notación de Hill):
C9H15O6P · HCl
Número CAS:
Peso molecular:
286.65
UNSPSC Code:
12352128
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
3724376
Form:
powder
Servicio técnico
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Protect from moisture
Quality Level
form
powder
reaction suitability
reagent type: reductant
color
white
mp
175-177 °C
solubility
H2O: 50 mg/mL
density
1.041 g/cm3 at 25 °C
storage temp.
2-8°C
SMILES string
Cl[H].OC(=O)CCP(CCC(O)=O)CCC(O)=O
InChI
1S/C9H15O6P.ClH/c10-7(11)1-4-16(5-2-8(12)13)6-3-9(14)15;/h1-6H2,(H,10,11)(H,12,13)(H,14,15);1H
InChI key
PBVAJRFEEOIAGW-UHFFFAOYSA-N
General description
El clorhidrato de tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP.HCl) es un sólido no volátil. Es un reductor fuerte.1 Puede sintetizarse por hidrólisis ácida de la tris(2-cianoetil)fosfina en HCl acuoso a reflujo.1 Tiene varias aplicaciones biológicas tales como la reducción in vitro e in vivo de enlaces de disulfuro en varios péptidos y proteínas. El TECP es un quelante útil para varios iones metálicos pesados como el Zn(II), el Cd(II), el Pb(II) y el Ni(II).
Application
Reactivo hidrosoluble, utilizado para reducción selectiva de disulfuros. Más estable que el DDT y útil en las aplicaciones de espectrometría de masas.
El clorhidrato de tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP. HCl) puede utilizarse:
- Como reductor para la reducción de sulfóxidos, cloruros de sulfonilo, N-óxidos y acidas. También puede utilizarse en la reacción de cicloadición de acida-alquino en presencia del catalizador cobre.
- Para reducir los enlaces disulfuro en varias proteínas.
- Como reactivo para la reducción selectiva de disulfuros en agua.
- Para eliminar catalizadores de metátesis derivados del rutenio mediante lavado acuoso de una mezcla de reacción cruda cuando se basifica.
- Como reductor para la reducción de varios disulfuros de alquilo como el trans-4,5-dihidroxi-1,2-ditiano.
Disclaimer
Condiciones de almacenamiento: proteger de la humedad.
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signalword
Danger
hcodes
Hazard Classifications
Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B
Clase de almacenamiento
8A - Combustible corrosive hazardous materials
ppe
Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges
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Grubbs, R. H.
Org. React., 22, 123-123 (2004)
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Yost Julianne M et al.
Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, Second Edition, 1-9 (2001)
Selective reduction of disulfides by tris (2-carboxyethyl) phosphine.
Burns JA, et al.
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