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34660

Dicarbonato de di-terc-butilo

≥98.0% (GC), for peptide synthesis

Sinónimos:

Boc2O, Boc anhídrido, Pirocarbonato de di-terc-butilo

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
[(CH3)3COCO]2O
Número CAS:
24424-99-5
Peso molecular:
218.25
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
329755051
UNSPSC Code:
12352108
EC Number:
246-240-1
MDL number:
MFCD00008805
Beilstein/REAXYS Number:
1911173
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Nombre del producto

Dicarbonato de di-terc-butilo, ≥98.0% (GC)

Quality Segment

200

assay

≥98.0% (GC)

form

solid or liquid

reaction suitability

reactivity: amine reactive, reagent type: protection reagent

refractive index

n20/D 1.409 (lit.)

bp

56-57 °C/0.5 mmHg (lit.)

mp

23 °C (lit.)

density

0.95 g/mL at 25 °C (lit.)

application(s)

peptide synthesis

functional group

carbonate

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C10H18O5/c1-9(2,3)14-7(11)13-8(12)15-10(4,5)6/h1-6H3

InChI key

DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N

General description

El dicarbonato di-terc-butilo (Boc2O) es un reactivo utilizado principalmente para la introducción del grupo protector Boc en las funcionalidades amina. También se utiliza como deshidratante en algunas reacciones orgánicas, en particular con ácidos carboxílicos, ciertos grupos hidroxilo o con nitroalcanos primarios.

La protección y desprotección automatizadas con Boc se pueden hacer utilizando la plataforma de síntesis automatizada Synple (SYNPLE-SC002), cartuchos de protección con Boc ((SYNPLE-B001), ( SYNPLE-B002 ), y cartuchos de desprotección de Boc (SYNPLE-B011)

Application

El di-terc-butildicarbonato (Boc2O) se ha utilizado en la síntesis de:
  • Un aminoácido (aa) azobencénico.
  • La N-terc-butoxicarbonil-3,4-metilendioximetanfetamina (t-BOC-MDMA) a partir de la MDMA.

También puede utilizarse como reactivo:
  • Para la introducción del grupo protector Boc, lábil a ácidos, en aminoácidos, péptidos y proteínas.        
  • Para preparar derivados del estireno mediante olefinación Heck de ácidos carboxílicos aromáticos en presencia del catalizador Pd.        
  • Para la síntesis de oxazolidín-2-onas e imidazolidín-2-onas mediante la isocianación de 1,2-aminoalcoholes y 1,2-diaminas utilizando la DMAP como catalizador.       
  • En la preparación de la N-terc-butoxicarbonil-3,4-metilendioximetanfetamina (t- Boc-MDMA) a partir de la MDMA.
  • Para la conversión de aminas en los correspondientes isocianatos, carbamatos y derivados de la urea.
  • En la N-BOC-ilación de amidas.
  • En la N-BOC-ilación de compuestos sensibles en condiciones no acuosas.
Reactivos para la introducción del grupo protector Boc.

Disclaimer

Se hidroliza a t-butanol y CO2; causa presión interna en la botella si se expone a humedad.

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signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

98.6 °F - closed cup

flash_point_c

37 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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