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Merck

C2020

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid

≥98% (TLC), powder, monocarboxylic acid transport inhibitor

Sinónimos:

α-CCA, α-CHCA, α-Cyano, 4-HCCA, ACCA

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
HOC6H4CH=C(CN)CO2H
Número CAS:
28166-41-8
Peso molecular:
189.17
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24892459
UNSPSC Code:
12352106
EC Number:
248-879-1
MDL number:
MFCD00004204
Beilstein/REAXYS Number:
3271427
Assay:
≥98% (TLC)
Form:
powder
Quality level:
300

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Nombre del producto

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid, ≥98% (TLC), powder

InChI key

AFVLVVWMAFSXCK-VMPITWQZSA-N

InChI

1S/C10H7NO3/c11-6-8(10(13)14)5-7-1-3-9(12)4-2-7/h1-5,12H,(H,13,14)/b8-5+

SMILES string

OC(=O)\C(=C\c1ccc(O)cc1)C#N

assay

≥98% (TLC)

form

powder

color

yellow

Quality Level

300

mp

245-250 °C (lit.)

solubility

H2O: slightly soluble, methanol: water: soluble, polar organic solvents: soluble

storage temp.

2-8°C

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Application

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid has been used to block monocarboxylate transporters.
α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid is a useful hydrophobic matrix solution for matrix-assisted laser desorption/ionization time-of-flight (MALDI-TOF) mass spectrometry. Antibiotics, peptide nucleic acids (a new class of DNA mimics), and proteins with masses as high as 66,000 Da have been successfully analyzed by using this as a matrix solution.

Biochem/physiol Actions

α-Cyano-4-hydroxycinnamic acid acts as a specific inhibitor of monocarboxylic acid transport, including lactate and pyruvate transport. It is also reported to block β-cell apical anion exchange (IC50 of 2.4 mM).

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H317

Hazard Classifications

Skin Sens. 1B

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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