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Merck

N171

NBQX hydrate

powder, ≥98% (HPLC)

Sinónimos:

1,2,3,4-Tetrahydro-6-nitro-2,3-dioxo-benzo[f]quinoxaline-7-sulfonamide hydrate, FG 9202

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C12H8N4O6S · xH2O
Número CAS:
Peso molecular:
336.28 (anhydrous basis)
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
powder
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Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

color

yellow

solubility

methanol: 0.25 mg/mL, 45% (w/v) aq 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin: 0.5 mg/mL, DMSO: 4 mg/mL, H2O: insoluble

SMILES string

O.NS(=O)(=O)c1cccc2c3NC(=O)C(=O)Nc3cc([N+]([O-])=O)c12

InChI

1S/C12H8N4O6S.H2O/c13-23(21,22)8-3-1-2-5-9(8)7(16(19)20)4-6-10(5)15-12(18)11(17)14-6;/h1-4H,(H,14,17)(H,15,18)(H2,13,21,22);1H2

InChI key

VOYWRRFTJLCIEL-UHFFFAOYSA-N

General description

NBQX [2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulphamoyl-benzo(F)quinoxaline] is a competitive antagonist, which shows high affinity to 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazol propionic acid (AMPA) receptor than kainite receptor.

Application

NBQX hydrate has been used:
  • as a non-N-methyl-D-aspartate receptor (NMDA) 2-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazol propionic acid (AMPA) receptor antagonist to monitor gonadotropin responses
  • α-amino-3-hydroxy-5-methyl-4-isoxazolepropionic acid receptor (AMPAR) antagonist in monocytes
  • AMPA and N-methyl-D-aspartate receptor (NMDA) antagonist in migrating interneurons expressing potassium-chloride cotransporter (shKCC2)

Biochem/physiol Actions

NBQX [2,3-dihydroxy-6-nitro-7-sulphamoyl-benzo(F)quinoxaline], an anticonvulsant provides protection against white matter damage in spinal cord crush injury and also protects oligodendrocyte in experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE). However, its role in preventing inflammation in EAE is not yet clear.
Neuroprotective AMPA/kainate glutamate receptor antagonist.


Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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