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Merck

114618

Isatin

97%

Synonyme(s) :

2,3-Diketoindoline, 2,3-Dioxo-2,3-dihydroindole, 2,3-Dioxoindoline, o-Aminobenzoylformic anhydride, Isatic acid lactam, Isatinic acid anhydride, 2,3-Indolinedione, Isatine, NSC 9262

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H5NO2
Numéro CAS:
91-56-5
Poids moléculaire :
147.13
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24847187
EC Number:
202-077-8
Beilstein/REAXYS Number:
383659
MDL number:
MFCD00005718
Assay:
97%
Form:
powder

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InChI key

JXDYKVIHCLTXOP-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)

SMILES string

O=C1Nc2ccccc2C1=O

assay

97%

form

powder

mp

193-195 °C (dec.) (lit.)

solubility

boiling water: soluble, diethyl ether: soluble, soluble

functional group

ketone

Quality Level

100

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Application

Isatin can be used as a reactant to prepare:
  • Phthalazinone derivatives.
  • Spirooxindole derivatives.
  • Agents against multidrug-resistant cells expressing P-glycoprotein.
  • Thiazolidinones spiro-fused to indolin-2-ones as potent and selective inhibitors of Mycobacterium tuberculosis protein tyrosine phosphatase B.
  • Triazole-isatine compounds as potential antibacterial and antifungal agents.
  • Biologically relevant scaffolds such as spiro[indole-thiazolidinones].

It can be a reactant for:
  • Cascade reactions with heterocyclic ketene aminals.
  • Knoevenagel condensation reactions.

Isatin can also be used as a chromatographic spray reagent for amino acids, and also as a reference material in the preparation of indigo and Maya Blue. It is responsible for the yellow color exhibited by the "Maya Yellow" pigment.
Isatin undergoes Pd(II)-catalyzed C-H addition by direct sp2/sp3 C-H bond activation to form 3-substituted-3-hydroxy-2-oxindoles. Isatin derivatives (bis-Schiff base) are synthesized by the condensation of the natural or synthetic isatins with hydrazine.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Lot/Batch Number
0000505987
0000505987
BCCN6252
0000469797
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A concise and efficient route for the synthesis of highly substituted imidazopyrroloquinoline derivatives by simply refluxing a reaction mixture of different types of isatins and heterocyclic ketene aminals (HKAs) by acetic acid was developed. This method is suitable for combinatorial
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