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Merck

156159

Cyanoborohydrure de sodium

reagent grade, 95%

Synonyme(s) :

Cyanotrihydruroborate de sodium

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A propos de cet article

Formule linéaire :
NaBH3CN
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
62.84
UNSPSC Code:
12352306
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
EC Number:
247-317-2
Beilstein/REAXYS Number:
4152656
MDL number:
Assay:
95%
Form:
powder
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InChI key

CVDUGUOQTVTBJH-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/CH3BN.Na/c2-1-3;/h2H3;/q-1;+1

SMILES string

[Na+].[BH3-]C#N

grade

reagent grade

assay

95%

form

powder

reaction suitability

reagent type: reductant

mp

>242 °C (dec.) (lit.)

Quality Level

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General description

Le cyanoborohydrure de sodium, aussi appelé cyanotrihydridoborate de sodium, est un agent réducteur doux stable en conditions acides. Il est couramment utilisé dans la réduction sélective des aldéhydes et des cétones aryliques.

Application

Le cyanoborohydrure de sodium est utilisé comme réactif : 
  • pour convertir une surface de Si3N4 dotée de fonctions amine en une surface réactive avec des groupements aldéhyde.
  • pour coupler des sondes oligonucléotidiques modifiées par des groupements amine.
  • dans la synthèse d'un nouveau complexe de dilanthane(III) à pont phénolate pouvant servir de modèle pour les métalloprotéines.
  • dans l'amination réductrice des aldéhydes et des cétones ainsi que dans l'alkylation réductrice des amines.
Réactif utilisable dans les réductions sélectives.

signalword

Danger

supp_hazards

Classe de stockage

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

flash_point_f

158.0 °F - closed cup

flash_point_c

70 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Skin Corr. 1B - Water-react. 1


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Aldrichimica Acta, 8, 3-10 (1975)
Tetrahedron Letters, 35, 2775-2775 (1994)
Synthetic Communications, 24, 701-701 (1994)
Reductive deoxygenation of aryl aldehydes and ketones and benzylic, allylic, and tertiary alcohols by zinc iodide-sodium cyanoborohydride
CK L, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 51, 3038-3043 (1986)
The Journal of Organic Chemistry, 55, 2552-2552 (1990)

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