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Merck

379093

(S)-(+)-2-Hydroxy-3-methylbutyric acid

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

Synonyme(s) :

L-α-Hydroxyisovaleric acid

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)2CHCH(OH)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
118.13
UNSPSC Code:
51113400
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1721140
Assay:
99%
Form:
solid
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assay

99%

form

solid

optical activity

[α]20/D +19°, c = 1 in chloroform

optical purity

ee: 99% (GLC)

bp

124-125 °C/13 mmHg (lit.)

mp

68-70 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid, hydroxyl

SMILES string

CC(C)[C@H](O)C(O)=O

InChI

1S/C5H10O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4,6H,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1

InChI key

NGEWQZIDQIYUNV-BYPYZUCNSA-N

Catégories apparentées

Application

A useful chiral building block for peptide synthesis. Used in the preparation of the cytotoxic didemnin cyclopeptides and of the antineoplastic agent dolastatin 15.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Pettit, G.R. et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 6692-6692 (1991)
Schmidt, U. et al.
Synthesis, 294-294 (1991)
O Arad et al.
Biopolymers, 29(12-13), 1633-1649 (1990-10-01)
Depsipeptide analogues of peptide sequences can help in elucidating the role of specific hydrogen bonds in determining the conformation in peptides. The repeating pentapeptide and hexapeptide sequences of elastin have been suggested to contain a type II beta-turn with a
Journal of the American Chemical Society, 112, 7659-7659 (1990)
Identification of 3-hydroxyisovalerylcarnitine in the urine of a patient with multiple carboxylase deficiency.
T Nakanishi et al.
Annals of clinical biochemistry, 30 ( Pt 3), 318-320 (1993-05-01)

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