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Merck

379093

(S)-(+)-2-Hydroxy-3-methylbutyric acid

99%, optical purity ee: 99% (GLC)

Synonyme(s) :

L-α-Hydroxyisovaleric acid

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A propos de cet article

Formule linéaire :
(CH3)2CHCH(OH)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
118.13
UNSPSC Code:
51113400
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1721140
Assay:
99%
Form:
solid
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InChI

1S/C5H10O3/c1-3(2)4(6)5(7)8/h3-4,6H,1-2H3,(H,7,8)/t4-/m0/s1

SMILES string

CC(C)[C@H](O)C(O)=O

InChI key

NGEWQZIDQIYUNV-BYPYZUCNSA-N

assay

99%

form

solid

optical activity

[α]20/D +19°, c = 1 in chloroform

optical purity

ee: 99% (GLC)

bp

124-125 °C/13 mmHg (lit.)

mp

68-70 °C (lit.)

functional group

carboxylic acid, hydroxyl

Quality Level

Catégories apparentées

Application

A useful chiral building block for peptide synthesis. Used in the preparation of the cytotoxic didemnin cyclopeptides and of the antineoplastic agent dolastatin 15.

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Journal of the American Chemical Society, 112, 7659-7659 (1990)
Pettit, G.R. et al.
Journal of the American Chemical Society, 113, 6692-6692 (1991)
O Arad et al.
Biopolymers, 29(12-13), 1633-1649 (1990-10-01)
Depsipeptide analogues of peptide sequences can help in elucidating the role of specific hydrogen bonds in determining the conformation in peptides. The repeating pentapeptide and hexapeptide sequences of elastin have been suggested to contain a type II beta-turn with a
Schmidt, U. et al.
Synthesis, 294-294 (1991)
A Haese et al.
Journal of molecular biology, 243(1), 116-122 (1994-10-14)
Enniatin synthetase catalyzes the biosynthesis of N-methylated cyclohexadepsipeptides. The 347 kDa enzyme is encoded by the esyn1 gene of Fusarium scirpi and contains two domains (EA and EB) homologous to each other and to regions of other microbial peptide synthetases.

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