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Merck

476994

5-Bromoisatin

technical grade, 90%

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H4BrNO2
Numéro CAS:
87-48-9
Poids moléculaire :
226.03
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24871320
EC Number:
201-747-7
Beilstein/REAXYS Number:
383760
MDL number:
MFCD00005719
Assay:
90%

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InChI key

MBVCESWADCIXJN-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C8H4BrNO2/c9-4-1-2-6-5(3-4)7(11)8(12)10-6/h1-3H,(H,10,11,12)

SMILES string

Brc1ccc2NC(=O)C(=O)c2c1

grade

technical grade

assay

90%

impurities

<10% isatin

mp

247-252 °C (lit.)

functional group

bromo, ketone

Quality Level

100

Catégories apparentées

General description

5-Bromoisatin is a 5-haloisatin. One of the methods reported for its synthesis is by reacting N-halosaccharins with isatin in the presence of SiO2. Its inotropic activity has been studied on rhythmically stimulated papillary muscles of guinea pigs. It is reported to exhibit analgesic and sedative properties at a dose of 0.2g/kg in mice.

Application

5-Bromoisatin may be used in the synthesis of the following:
  • N-derivatives of 5-bromoisatin
  • N-substituted pyrroles
  • linear polyaryleneoxindoles
  • 5-bromodioxindole
  • cinchoninic acid derivatives
  • 3-hydroxyoxindole
  • S-benzyldithiocarbazate Schiff Bases
  • 5-bromooxindole
  • Morita-Baylis-Hillman adducts of isatin derivatives

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCS8844
MKCM5028
MKCQ5904
MKCG4274
MKCD8280

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Electro-organic synthesis of nanosized particles of 3-hydroxy-3-(1H-indol-3-yl) indolin-2-one derivatives.
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Quick and efficient synthesis of Morita-Baylis-Hillman adducts of isatin derivatives.
Rad-Moghadam K and Youseftabar-Miri L.
ARKIVOC (Gainesville, FL, United States), 11, 43-50 (2011)
SiO2 mediated reaction of isatin with N-halosaccharins: A regiospecific preparation of 5-haloisatins.
de Souza SPL, et al.
Heterocyclic Communications, 9(1), 31-34 (2003)
The Structures of the Bromodioxindoles of Baeyer and Knop.
Sumpter WC.
Journal of the American Chemical Society, 67(7), 1140-1141 (1945)
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