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Merck

57410

Acide indole-3-propionique

≥97.0% (T)

Synonyme(s) :

Acide 3-(3-indolyl)propanoïque, IPA

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C11H11NO2
Numéro CAS:
830-96-6
Poids moléculaire :
189.21
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
57651623
EC Number:
212-600-1
Beilstein/REAXYS Number:
147733
MDL number:
MFCD00005660
Assay:
≥97.0% (T)
Form:
solid

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Quality Level

100

assay

≥97.0% (T)

form

solid

functional group

carboxylic acid

SMILES string

OC(=O)CCc1c[nH]c2ccccc12

InChI

1S/C11H11NO2/c13-11(14)6-5-8-7-12-10-4-2-1-3-9(8)10/h1-4,7,12H,5-6H2,(H,13,14)

InChI key

GOLXRNDWAUTYKT-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

General description

Indole-3-propionic acid can be obtained from tryptophan by deamination reaction.

Application

Reactant for preparation of:
  • Fluorescent analogues of strigolactones
  • Anti-tumor agents
  • Melanocortin receptors ligands
  • Immunosuppressive agents
  • Iinhibitors of hepatitis C virus
  • Histamine H4 receptor agonists
  • NR2B/NMDA receptor antagonists
  • CB1 antagonist for the treatment of obesity
  • Antibacterial agents
  • Inhibitor of TGF-β receptor binding
Indole-3-propionic acid may be used in the synthesis of oxindole-3-propionic acid via reaction with N-bromosuccinimide in acetic acid followed by treatment with H2/Pd catalyst.

Biochem/physiol Actions

Studied as an adjunct to improve perfusion after liver transplant.
Was studied as an adjunct to improve perfusion after liver transplant.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Wanguo Wei et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(24), 6926-6930 (2009-11-10)
New small molecule inhibitors of HCV were discovered by screening a small library of indoline alkaloid-type compounds. An automated assay format was employed which allowed identification of dimerization inhibitors of core, the capsid protein of the virus. These compounds were
Design and parallel synthesis of new bicyclic small molecules for targeting the melanocortin receptors.
Byoung J Min et al.
Advances in experimental medicine and biology, 611, 187-188 (2009-04-30)
Subra, G.; et al.
QSAR & Combinatorial Science, 26, 496-496 (2007)
Prandi, C.; et al.
European Journal of Organic Chemistry, 3781-3781 (2011)
Rosaria Gitto et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 17(4), 1640-1647 (2009-01-23)
A combined ligand-based and structure-based approach has previously allowed us to identify NR2B/NMDA receptor antagonists containing indole scaffold. In order to further explore the main structure activity relationships of this class of derivatives we herein report the design, synthesis and
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