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Merck

205548

Caffeine

≥99% (HPLC), central nervous system stimulant, solid

Synonyme(s) :

Caffeine, 3,7-Dihydro-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6-dione

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H10N4O2
Numéro CAS:
58-08-2
Poids moléculaire :
194.19
UNSPSC Code:
12352200
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD00005758

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Nom du produit

Caffeine, Trimethylated xanthine that acts as a potent central nervous system stimulant.

SMILES string

[n]1(c2c(nc1)N(C(=O)N(C2=O)C)C)C

InChI

1S/C8H10N4O2/c1-10-4-9-6-5(10)7(13)12(3)8(14)11(6)2/h4H,1-3H3

InChI key

RYYVLZVUVIJVGH-UHFFFAOYSA-N

description

Merck USA index - 14, 1636

assay

≥99% (HPLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem®

storage condition

OK to freeze

color

white

solubility

chloroform: 50 mg/mL

shipped in

ambient

storage temp.

10-30°C

Quality Level

100

Catégories apparentées

Biochem/physiol Actions

Cell permeable: no
Primary Target
Potent central nervous system stimulant
Product does not compete with ATP.
Reversible: no

Disclaimer

Toxicity: Harmful (C)

Other Notes

Zhen, W., and Vaugha, A. T. 1995. Radiat. Res.141, 170.
Howell, L. L. 1993. Cancer Res.54, 4993.
Traganos, F., et al. 1993. Cancer Res.53, 4613.
Zahradnik, I., and Palade, P. 1993. Pflugers Arch. 424, 129.

Preparation Note

Following reconstitution, aliquot and freeze (-20°C). Stock solutions are stable for up to 3 months at -20°C.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

General description

Trimethylated xanthine that acts as a potent central nervous system stimulant. At higher doses, produces tachycardia and interferes with the uptake and storage of Ca2+ by the sarcoplasmic reticulum in skeletal muscle. Prevents apoptosis and cell cycle effects induced by Camptothecin (Cat. No. 208925 ) and topotecan in HL-60 cells.

pictograms

Exclamation mark
GHS07

signalword

Warning

hcodes

H302

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

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Kurtis Stefan et al.
BMC genomics, 24(1), 253-253 (2023-05-12)
Cis-regulatory elements (CRE) are critical for coordinating gene expression programs that dictate cell-specific differentiation and homeostasis. Recently developed self-transcribing active regulatory region sequencing (STARR-Seq) has allowed for genome-wide annotation of functional CREs. Despite this, STARR-Seq assays are only employed in
Han Hu et al.
Cardiovascular research, 116(5), 944-955 (2019-08-03)
The elevated expression of phospholamban (PLB) has been observed in heart failure and cardiac remodelling, inhibiting the affinity of Ca2+ pump to Ca2+ thereby impairing heart relaxation. However, the mechanisms underlying the regulation of PLB remains to be further studied.

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