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Merck

271004

Acétonitrile

99.8%, anhydrous, suitable for solid phase extraction (SPE)

Synonyme(s) :

ACN, Cyanométhane, Cyanure de méthyle, Éthylnitrile

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About This Item

Formule linéaire :
CH3CN
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
41.05
NACRES:
NA.21
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
39031501
UNSPSC Code:
12191502
EC Number:
200-835-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
741857
grade:
anhydrous
assay:
99.8%
technique(s):
solid phase extraction (SPE): suitable
bp:
81-82 °C (lit.)
vapor pressure:
72.8 mmHg ( 20 °C)

Nom du produit

Acétonitrile, anhydrous, 99.8%

InChI key

WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C2H3N/c1-2-3/h1H3

SMILES string

CC#N

grade

anhydrous

vapor density

1.41 (vs air)

vapor pressure

72.8 mmHg ( 20 °C)

assay

99.8%

form

liquid

autoignition temp.

973 °F

expl. lim.

16 %

technique(s)

solid phase extraction (SPE): suitable

impurities

<0.001% water
<0.005% water (100 mL pkg)

evapn. residue

<0.0005%

color

colorless

refractive index

n20/D 1.344 (lit.)

bp

81-82 °C (lit.)

mp

−45 °C (lit.)

solubility

water: soluble (completely)

density

0.786 g/mL at 25 °C (lit.)

format

neat

Quality Level

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Application

L′acétonitrile peut servir de solvant dans la préparation :
  • De 1,2-azidoalcools et de 1,2-azidoamines par l′ouverture de cycle, facilitée par du chlorure de cérium(III), d′époxydes et d′aziridines à l′aide d′azoture de sodium.
  • D′indolinones à groupement cyano par l′arylalkylation oxydative d′oléfines en présence d′un catalyseur à base de palladium.

Il peut aussi servir de réactif dans la synthèse :
  • De bis(diphénylphosphino)acétonitrile en réagissant avec du n-butyllithium puis avec de la chlorodiphénylphosphine.
  • De β-acétamido cétones par une réaction de couplage avec des cétones ou des cétoesters et des aldéhydes en présence de chlorure de cobalt(II).

General description

L′acétonitrile, un nitrile aliphatique, est couramment utilisé comme solvant et intermédiaire en synthèse organique. Il est transparent à la lumière UV-visible, ce qui le rend particulièrement intéressant en spectrophotométrie et fluorimétrie. Le MeCN est employé comme constituant de phase mobile dans de nombreuses techniques chromatographiques, du fait de sa faible viscosité, de son grand pouvoir d′élution et de sa miscibilité à l′eau. Il joue également un rôle majeur en tant que milieu extractant en extraction liquide-liquide, en extraction en phase solide et en microextraction.

Packaging

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pictograms

FlameExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Classe de stockage

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

35.6 °F - closed cup

flash_point_c

2.0 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Bis (diphenylphosphino) acetonitrile: Synthesis, ligand properties and application in catalytic carbon?carbon coupling
Braun L, et al.
Dalton Transactions, 14, 1409-1415 (2007)
Cobalt-catalysed three-component coupling involving ketones or ketoesters, aldehydes and acetonitrile: a novel one-pot synthesis of ?-acetamido ketones
Madhavaa Reddy M.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 6, 713-714 (1994)
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 56-56 (1994)
Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Activated Alkenes: Dual C-H Bond Cleavage of an Arene and Acetonitrile.
Wu T, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(52), 12578-12581 (2011)
Cerium (III) chloride promoted highly regioselective ring opening of epoxides and aziridines using NaN3 in acetonitrile: a facile synthesis of 1,2-azidoalcohols and 1,2-azidoamines.
Sabitha G, et al.
Organic Letters, 4(3), 343-345 (2002)

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