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Merck

A4036

Adenosine

BioReagent, suitable for cell culture

Synonyme(s) :

9-β-D-Ribofuranosyladenine, Adenine riboside, Adenine-9-β-D-ribofuranoside

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C10H13N5O4
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
267.24
NACRES:
NA.75
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
32160413
UNSPSC Code:
12352207
EC Number:
200-389-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
93029
Assay:
≥99% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
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Service technique
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Quality Level

InChI key

OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N

InChI

1S/C10H13N5O4/c11-8-5-9(13-2-12-8)15(3-14-5)10-7(18)6(17)4(1-16)19-10/h2-4,6-7,10,16-18H,1H2,(H2,11,12,13)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1

SMILES string

Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]3O

biological source

synthetic (organic)

product line

BioReagent

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

technique(s)

cell culture | mammalian: suitable

mp

234-236 °C (lit.)

solubility

1 M NH4OH: 50 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

2-8°C

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Application

Adenosine has been used as a supplement in DMEM (Dulbecco′s modified Eagle medium):
  • to evaluate the outgrowth of the interspecies somatic cell nucleus transfer (iSCNT)-derived blastocysts
  • to maintain the CGR8 ES (germ-line competent cell line) cells
  • for plasmid transfection and cloning of embryonic stem cells

Biochem/physiol Actions

Endogenous neurotransmitter at adenosine receptors. Cardioprotective effects may relate to activation of A1 adenosine receptors. The antiplatelet and anti−inflammatory actions of adenosine appear to be mediated via the A2 adenosine receptor. In contrast, adenosine appears to be a pro-inflammatory mediator in asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).
Endogenous neurotransmitter. Cardioprotective effects may relate to activation of A1 adenosine receptors. The antiplatelet and anti−inflammatory actions of adenosine appear to be mediated via the A2 adenosine receptor. In contrast, adenosine appears to be a pro-inflammatory mediator in asthma and chronic obstructive pulmonary disease (COPD).
Tissue injury, ischemia and abnormal cell proliferation stimulate the release of adenosine. Adenosine helps in countering the effects of reduced oxygen and energy in organs such as heart, brain and skeletal muscles mediating vasodialation. It delivers its action through G protein-coupled receptors. Adenosine also reduces the release of neurotransmitters and cellular metabolism.

General description

The nucleoside adenosine consists of the purine adenine and the sugar ribose. Thus, it is also referred as adenine-D-ribose. Adenosine is an important molecule that forms nucleotides, which is a part of nucleic acids forming the DNA and RNA. The nucleotides include: adenosine monophosphate, adenosine diphosphate and adenosine triphosphate.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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