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Merck

B5002

5-bromo-2′-désoxyuridine

≥99% (HPLC), synthetic (organic), powder

Synonyme(s) :

5-BrdU, 5-bromo-1-(2-désoxy-β-D-ribofuranosyl)uracile, 5-bromo-uracile-désoxyriboside, BUdR

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H11BrN2O5
Numéro CAS:
59-14-3
Poids moléculaire :
307.10
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
24278270
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
200-415-9
MDL number:
MFCD00006529
Beilstein/REAXYS Number:
30395

Nom du produit

5-bromo-2′-désoxyuridine, ≥99% (HPLC)

InChI key

WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

191-194 °C (dec.) (lit.)

solubility

DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

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Application

La 5-bromo-2′-désoxyuridine a été utilisée :
  • comme supplément pour étudier l'effet de crises électroconvulsives sur la neurogenèse de l'hippocampe
  • comme supplément pour étudier la fonction de perte de gènes dans le cœur du poisson-zèbre adulte
  • dans un test de la prolifération des lymphocytes T{133}

La 5-bromo-2′-désoxyuridine (5-BrdU) est un analogue de la thymidine incorporé dans l'ADN. La 5-BrdU est couramment et abondamment utilisée pour mesurer la synthèse de l'ADN et marquer les cellules en division. Ainsi, la 5-BrdU permet d'étudier la signalisation cellulaire ainsi que d'autres processus qui induisent la prolifération cellulaire.

Biochem/physiol Actions

Il s'agit d'un analogue de la thymidine utilisé comme agent mutagène en recherche génétique. Il permet une incorporation sélective dans l'ADN cellulaire au cours de la phase S.
La 5-bromo-2′-désoxyuridine (BrdU) est utilisée dans l'analyse de la prolifération cellulaire, car elle est facile à incorporer dans l'ADN au cours de la phase S du cycle cellulaire. La BrdU stimule la différenciation et la maturation cellulaires dans les lignées de cellules leucémiques tandis qu'elle inhibe la différenciation des cellules érythroleucémiques de Friend. Les études sur l'incorporation de la BrdU utilisent souvent des anticorps spécifiques de la BrdU marqués par fluorescence pour détecter la BrdU incorporée par des techniques telles que la cytométrie en flux ou la microscopie de fluorescence.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Muta. 1B - Repr. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
HMBK7777
HMBK7476
HMBK7022
HMBK7092
HMBK6897

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  1. How does BrdU, Product B5002, work as a Thymidine analog?

    BrdU replaces Thymidine during the S-phase of cell division.

  2. What are the hazards associated with BrdU, Product B5002?

    BrdU is a known carcinogen and caution should be exercised when handling.  Click on the MSDS hyperlink located on the product detail page for Product No. B5002, 5-Bromo-2´-deoxyuridine. 

  3. How long do I treat cells with Product B5002, BrdU to incorporate it into the DNA?

    Actively growing cells may be treated with 10 μm BrdU for 1 hour.

  4. What can I use to detect BrdU, Product B5002 in vivo and in vitro?

    For the immunohistochemical detection of BrdU, we recommend Product No. B2531, Monoclonal Anti-BrdU antibody produced in mouse.

  5. What is the stability of Product B5002, BrdU?

    BrdU is stable as a powder, kept in the freezer and has a recommended re-test date of two years according to the Product Specification Sheet for Product No. B5002.  Please consult our Product Dating Information Statement for more information on re-test dated products.

  6. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  7. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Mechanisms of Differentiation, Volume 2, 85-85 (1990)
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Developmental Biology, 406, 196-202 (2015)
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