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Merck

B5002

5-bromo-2′-désoxyuridine

≥99% (HPLC), synthetic (organic), powder

Synonyme(s) :

5-BrdU, 5-bromo-1-(2-désoxy-β-D-ribofuranosyl)uracile, 5-bromo-uracile-désoxyriboside, BUdR

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C9H11BrN2O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
307.10
NACRES:
NA.51
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
200-415-9
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
30395
Assay:
≥99% (HPLC)
Biological source:
synthetic (organic)
Form:
powder
Solubility:
DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
Storage temp.:
−20°C
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Nom du produit

5-bromo-2′-désoxyuridine, ≥99% (HPLC)

InChI key

WOVKYSAHUYNSMH-RRKCRQDMSA-N

InChI

1S/C9H11BrN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7+/m0/s1

SMILES string

OC[C@H]1O[C@H](C[C@@H]1O)N2C=C(Br)C(=O)NC2=O

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

mp

191-194 °C (dec.) (lit.)

solubility

DMSO: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

storage temp.

−20°C

Quality Level

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Application

La 5-bromo-2′-désoxyuridine a été utilisée :
  • comme supplément pour étudier l'effet de crises électroconvulsives sur la neurogenèse de l'hippocampe
  • comme supplément pour étudier la fonction de perte de gènes dans le cœur du poisson-zèbre adulte
  • dans un test de la prolifération des lymphocytes T{133}

La 5-bromo-2′-désoxyuridine (5-BrdU) est un analogue de la thymidine incorporé dans l'ADN. La 5-BrdU est couramment et abondamment utilisée pour mesurer la synthèse de l'ADN et marquer les cellules en division. Ainsi, la 5-BrdU permet d'étudier la signalisation cellulaire ainsi que d'autres processus qui induisent la prolifération cellulaire.

Biochem/physiol Actions

Il s'agit d'un analogue de la thymidine utilisé comme agent mutagène en recherche génétique. Il permet une incorporation sélective dans l'ADN cellulaire au cours de la phase S.
La 5-bromo-2′-désoxyuridine (BrdU) est utilisée dans l'analyse de la prolifération cellulaire, car elle est facile à incorporer dans l'ADN au cours de la phase S du cycle cellulaire. La BrdU stimule la différenciation et la maturation cellulaires dans les lignées de cellules leucémiques tandis qu'elle inhibe la différenciation des cellules érythroleucémiques de Friend. Les études sur l'incorporation de la BrdU utilisent souvent des anticorps spécifiques de la BrdU marqués par fluorescence pour détecter la BrdU incorporée par des techniques telles que la cytométrie en flux ou la microscopie de fluorescence.

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Muta. 1B - Repr. 2

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 2

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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