Accéder au contenu
Merck

Principaux documents

Voir toute la documentation

B7651

Bréfeldine A

from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC), powder, activator of the sphingomyelin cycle

Synonyme(s) :

Nectrolide, γλ-Lactone de l’acide γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptényl)-4-cyclopentanecrotonique, Ascotoxine, BFA, Cyanéine, Décumbine

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

Changer de vue

A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H24O4
Numéro CAS:
20350-15-6
Poids moléculaire :
280.36
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278285
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD12913297
Beilstein/REAXYS Number:
25191
Assay:
≥99% (HPLC and TLC)
Form:
powder
Quality level:
300
Service technique
Besoin d'aide ? Notre équipe de scientifiques expérimentés est là pour vous.
Laissez-nous vous aider

Nom du produit

Bréfeldine A, from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC)

biological source

Penicillium brefeldianum

Quality Level

300

assay

≥99% (HPLC and TLC)

form

powder

solubility

DMSO: 10 mg/mL

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

InChI key

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

General description

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique contenant un cycle lactone macrocyclique à 13 chaînons. Elle inhibe la synthèse des protéines et des acides nucléiques. La BFA bloque l'échange du GDP par du GTP sur les facteurs d'ADP (adénosine diphosphate)-ribosylation (ARF), empêchant ainsi la liaison de la protéine de manteau β-COP et perturbant de ce fait la structure et la fonction de l'appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines. Il a été montré que la bréfeldine A augmente l'efficacité de la recombinaison homologue (aussi appelée réparation dirigée par l'homologie ou HDR) médiée par CRISPR. Elle a de nombreuses fonctions biologiques différentes, notamment des propriétés antitumorales, antivirales, antibiotiques, antimitotiques, antifongiques et anti-nématodes.

Application

La bréfeldine A a été utilisée :



  • pour augmenter l'efficacité de l'édition génomique par le système CRISPR.
  • pour faciliter la mesure de la production de cytokines.
  • pour bloquer les transports intracellulaires dans des expériences de culture cellulaire.

Biochem/physiol Actions

Il a été montré que la bréfeldine A augmente l′efficacité de la recombinaison homologue (aussi appelée réparation dirigée par l′homologie ou HDR) médiée par CRISPR.
La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique qui perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines.
Perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi ; activateur du cycle de la sphingomyéline.

Still not finding the right product?

Explore all of our products under Bréfeldine A

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000545128
0000545128
0000438981
0000438981
0000438974

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Kensuke Shibata et al.
Blood, 118(3), 586-593 (2011-05-25)
Unlike conventional T cells, which are exported from the thymus as naive cells and acquire effector functions upon antigen encounter in the periphery, a subset of γδ T cells differentiates into effectors that produce IL-17 within the fetal thymus. We
Vyoma K Patel et al.
Atherosclerosis, 263, 15-23 (2017-06-02)
Atherogenesis is dependent upon monocyte influx into the vessel wall. In humans, three monocyte subsets exist, the number and function of which are significantly altered in cardiovascular disease (CVD). Whether such alterations arise in individuals with a perturbed lipid profile
Concise Total Syntheses of (+)-Brefeldin A, Diastereomers and Analogs and Their Biological Activity
Dr. Mikhail K. Klychnikov et.al.,
Chemistry?A European Journal , 1 (2023)
Afficher tous les articles scientifiques apparentés