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Merck

B7651

Bréfeldine A

from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC), powder, activator of the sphingomyelin cycle

Synonyme(s) :

Nectrolide, γλ-Lactone de l’acide γ,4-Dihydroxy-2-(6-hydroxy-1-heptényl)-4-cyclopentanecrotonique, Ascotoxine, BFA, Cyanéine, Décumbine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H24O4
Numéro CAS:
20350-15-6
Poids moléculaire :
280.36
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
24278285
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
MFCD12913297
Beilstein/REAXYS Number:
25191

Nom du produit

Bréfeldine A, from Penicillium brefeldianum, ≥99% (HPLC and TLC)

InChI

1S/C16H24O4/c1-11-5-3-2-4-6-12-9-13(17)10-14(12)15(18)7-8-16(19)20-11/h4,6-8,11-15,17-18H,2-3,5,9-10H2,1H3/b6-4+,8-7+/t11-,12+,13-,14+,15+/m0/s1

SMILES string

C[C@H]1CCC\C=C\[C@@H]2C[C@H](O)C[C@H]2[C@H](O)\C=C\C(=O)O1

InChI key

KQNZDYYTLMIZCT-KQPMLPITSA-N

biological source

Penicillium brefeldianum

assay

≥99% (HPLC and TLC)

form

powder

solubility

DMSO: 10 mg/mL

antibiotic activity spectrum

neoplastics

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

300

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Application

La bréfeldine A a été utilisée :



  • pour augmenter l'efficacité de l'édition génomique par le système CRISPR.
  • pour faciliter la mesure de la production de cytokines.
  • pour bloquer les transports intracellulaires dans des expériences de culture cellulaire.

Biochem/physiol Actions

Il a été montré que la bréfeldine A augmente l′efficacité de la recombinaison homologue (aussi appelée réparation dirigée par l′homologie ou HDR) médiée par CRISPR.
La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique qui perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines.
Perturbe la structure et la fonction de l′appareil de Golgi ; activateur du cycle de la sphingomyéline.

General description

La bréfeldine A (BFA) est un métabolite fongique contenant un cycle lactone macrocyclique à 13 chaînons. Elle inhibe la synthèse des protéines et des acides nucléiques. La BFA bloque l'échange du GDP par du GTP sur les facteurs d'ADP (adénosine diphosphate)-ribosylation (ARF), empêchant ainsi la liaison de la protéine de manteau β-COP et perturbant de ce fait la structure et la fonction de l'appareil de Golgi. La BFA est un activateur du cycle de la sphingomyéline. Une apoptose médiée par la bréfeldine A a été observée dans des cellules tumorales humaines. Il a été montré que la bréfeldine A augmente l'efficacité de la recombinaison homologue (aussi appelée réparation dirigée par l'homologie ou HDR) médiée par CRISPR. Elle a de nombreuses fonctions biologiques différentes, notamment des propriétés antitumorales, antivirales, antibiotiques, antimitotiques, antifongiques et anti-nématodes.

pictograms

Skull and crossbones
GHS06

signalword

Danger

hcodes

H301

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Lot/Batch Number
0000438981
0000438981
0000438974
0000438974
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