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Merck

G3126

L-Glutamine

≥99% (HPLC), ReagentPlus®

Synonyme(s) :

5-Amide d’acide L-glutamique, Acide (S)-2,5-diamino-5-oxopentanoïque, Lévoglutamide

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A propos de cet article

Formule linéaire :
H2NCOCH2CH2CH(NH2)CO2H
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
146.14
MDL number:
UNSPSC Code:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.26
EC Number:
200-292-1
Beilstein/REAXYS Number:
1723797
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Nom du produit

L-Glutamine, ReagentPlus®, ≥99% (HPLC)

SMILES string

N[C@@H](CCC(N)=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)/t3-/m0/s1

InChI key

ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N

product line

ReagentPlus®

assay

≥99% (HPLC)

form

powder

impurities

≤0.2% free ammonia.
~0.5% Glutamic acid

color

white to off-white

mp

185 °C (dec.) (lit.)

solubility

1 M HCl: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless

cation traces

<0.2% (Ammonia (NH3))

application(s)

cell analysis
peptide synthesis

functional group

amide

storage temp.

room temp

Quality Level

Gene Information

rat ... Ggt1(116568)

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Application

La L-glutamine a été utilisée pour étudier les effets des acides aminés pour favoriser la consommation de nourriture chez Drosophila melanogaster. Elle a également été utilisée pour étudier la gluconéogenèse non enzymatique.

Biochem/physiol Actions

La L-glutamine est la protéine la plus abondante dans le cytoplasme. Elle est essentielle pour la synthèse de la L-asparagine. L′acide L-glutamique favorise l′incorporation de NH4+ dans les biomolécules.
La L-glutamine est un acide aminé essentiel qui sert d′importante source d′énergie aux cellules en culture et constitue un composant crucial des milieux de culture. La L-glutamine est très stable sous forme de poudre sèche ou de solution congelée. Elle se dégrade toutefois assez rapidement dans les milieux liquides et les solutions mères. L′atteinte de performances cellulaires optimales nécessite généralement l′ajout d′un supplément en L-glutamine au milieu avant utilisation.

Features and Benefits

  • Produit pouvant être utilisé dans la recherche en biochimie et en métabolomique.
  • Composé de grande qualité convenant à de multiples applications de recherche.

General description

La L-glutamine est un acide aminé polyvalent qui est crucial pour divers processus métaboliques du corps humain. Cet acide aminé non essentiel est naturellement présent en abondance dans l'organisme et contribue grandement à plusieurs fonctions vitales. Dans le corps, l'une de ses principales fonctions est de servir de transporteur primaire pour l'azote. Il s'agit du véhicule de transport de l'azote, un élément de base fondamental pour un grand nombre de processus biologiques. La L-glutamine est également une source d'énergie majeure pour de nombreux types de cellules, qui leur offre l'énergie dont elles ont besoin pour fonctionner de manière optimale.

La L-glutamine est par ailleurs essentielle au maintien de l'équilibre délicat de l'ammoniaque dans l'organisme. Cet équilibre est crucial pour éviter que l'ammoniaque n'atteigne des niveaux toxiques. Cet acide aminé facilite la conversion de l'acide glutamique en glutamine, un processus au centre de la régulation de l'ammoniaque. La L-glutamine est non seulement impliquée dans le transport de l'azote et la production d'énergie, mais est aussi un acteur déterminant de différentes voies métaboliques. Elle participe à la biosynthèse des protéines, comme les autres acides aminés. Elle a également un rôle majeur dans la synthèse de l'urée et des purines, des composants vitaux pour la production des acides nucléiques. La L-glutamine est aussi une ressource vitale, avec le glucose, pour la production d'énergie dans les cellules.

Une autre fonction essentielle de la L-glutamine est sa contribution en tant que donneur d'azote dans de multiples processus anaboliques. Ces processus sont critiques pour la construction de molécules importantes, notamment les purines, qui sont capitales pour la production de l'ADN. Cet acide aminé fournit par ailleurs du carbone, ce qui reconstitue le cycle de l'acide citrique, un processus central de la production d'énergie au sein des cellules. La L-glutamine est un acide aminé critique qui sert de transporteur d'azote, de source d'énergie et qui contribue à la synthèse des protéines et à la régulation de l'ammoniaque. Ses fonctions polyvalentes en font une molécule particulièrement intéressante pour la biologie cellulaire, la recherche en biochimie et les études de métabolomique.

Other Notes

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Legal Information

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  5. Is the molecular weight of L-Glutamine 146.14 or 146.15? The label information changed.

    Based on a molecular formula of C5H10N2O3, the molecular weight to seven significant figures is 146.1456. Over the years, this value may have been reported in Sigma-Aldrich documentation or on labels as either 146.15 (by rounding up) or 146.14 (by truncation). The material itself has not changed.

  6. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

An internal sensor detects dietary amino acids and promotes food consumption in Drosophila
Zhe Yang
Nature, 1-36 (2017)
Advances in Food and Nutrition Research, 58-58 (1917)
The Natural Health Dictionary: Your comprehensive A-to Z guide for healing with herbs, nutrition, supplements, and secret remedies (2011)
Lehninger Principles of Biochemistry Edition 4th (2005)
Nonenzymatic gluconeogenesis-like formation of fructose 1,6-bisphosphate in ice.
Messner CB
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 114(28), 7403-7407 (2017)

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