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P5640

Prostaglandin E2

≥93% (HPLC), synthetic

Synonyme(s) :

(5Z,11α,13E,15S)-11,15-Dihydroxy-9-oxoprosta-5,13-dienoic acid, Dinoprostone, PGE2

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A propos de cet article

Formule empirique (notation de Hill) :
C20H32O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
352.47
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
42020658
UNSPSC Code:
12352401
EC Number:
206-656-6
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4709356
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biological source

synthetic

Quality Segment

assay

≥93% (HPLC)

form

powder

functional group

carboxylic acid, hydroxyl

shipped in

ambient

storage temp.

−20°C

SMILES string

O[C@@H]1CC([C@H](C/C=C\CCCC(O)=O)[C@H]1/C=C/[C@@H](O)CCCCC)=O

InChI

1S/C20H32O5/c1-2-3-6-9-15(21)12-13-17-16(18(22)14-19(17)23)10-7-4-5-8-11-20(24)25/h4,7,12-13,15-17,19,21,23H,2-3,5-6,8-11,14H2,1H3,(H,24,25)/b7-4-,13-12+/t15-,16+,17+,19+/m0/s1

InChI key

XEYBRNLFEZDVAW-ARSRFYASSA-N

Application


  • Post-resolution macrophages shape long-term tissue immunity and integrity in a mouse model of pneumococcal pneumonia.: Investigating the influence of prostaglandin E2 within the resolution phase of inflammation, this study demonstrates its essential role in macrophage-mediated tissue repair and immune memory following bacterial lung infections, providing insights into immune system regulation and recovery processes (Feehan et al., 2024).

Biochem/physiol Actions

Most biologically active prostaglandin.
Most biologically active prostaglandin. PGE2 induces cervical ripening and parturition; mediates bradykinin-induced vasodilation; regulates adenylyl cyclase. Tumor cells that over-express cyclooxygenase 2 display increased invasiveness, angiogenesis, and resistance to apoptosis that may be due to the PGE2-induced expression of angiogenic factors and stabilization of the anti-apoptotic protein, survivin.The effect of PGE2 on the immune system is mixed. It inhibits T cell activation in vitro, suggesting it is an immunosuppressant. However, in vivo, it appears to effect expansion of the Th17 subset and differentiation of the Th1 subset of T helper cells, marking it as an immunoactivator.


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Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

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Danger

Codes de danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Repr. 1B

Classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

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WGK 3

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