Accéder au contenu
Merck

T8552

Trichostatine A

From Streptomyces sp., ≥98% (HPLC), Histone deacetylase (HDAC) inhibitor, powder

Synonyme(s) :

TSA, [R-(E,E)]-7-[4-(Diméthylamino)phényl]-N-hydroxy-4,6-diméthyl-7-oxo-2,4-heptadiènamide

Se connecter pour consulter les tarifs organisationnels et contractuels.

Sélectionner une taille de conditionnement

Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C17H22N2O3
Numéro CAS:
58880-19-6
Poids moléculaire :
302.37
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
24900542
NACRES:
NA.77
MDL number:
MFCD03848392

Nom du produit

Trichostatine A, ≥98% (HPLC), from Streptomyces sp.

SMILES string

C[C@H](\C=C(C)\C=C\C(=O)NO)C(=O)c1ccc(cc1)N(C)C

InChI key

RTKIYFITIVXBLE-QEQCGCAPSA-N

InChI

1S/C17H22N2O3/c1-12(5-10-16(20)18-22)11-13(2)17(21)14-6-8-15(9-7-14)19(3)4/h5-11,13,22H,1-4H3,(H,18,20)/b10-5+,12-11+/t13-/m1/s1

biological source

Streptomyces sp.

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

solubility

methanol: soluble 1.90-2.10 mg/mL, clear, colorless to faint yellow or tan
DMF: soluble
DMSO: soluble
H2O: insoluble
acetone: slightly soluble
acetonitrile: soluble
benzene: slightly soluble
chloroform: slightly soluble
ethanol: soluble
ethyl acetate: slightly soluble
lower alcohols: soluble

storage temp.

−20°C

Quality Level

300

Gene Information

human ... HDAC1(3065), HDAC4(9759), HDAC6(10013), HDAC8(55869)
mouse ... ENSMUSG00000061062(15181)
rat ... Hdac7a(84582)

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Catégories apparentées

Application

La trichostatine A (TSA) a été utilisée durant la production d′embryons de souris clonés. La TSA a également servi d′inhibiteur de l′histone désacétylase (HDAC) dans des cellules LNCaP de cancer de la prostate humaines, ainsi que dans des cellules MON et HeLa.

Biochem/physiol Actions

La thrichostatine A (TSA) inhibe l'histone désacétylase aux concentrations nanomolaires ; l'hyperacétylation des histones qui en résulte provoque la relaxation de la chromatine et la modulation de l'expression génique. Peut être impliquée dans la progression du cycle cellulaire de plusieurs types de cellules, induisant l'arrêt de la croissance cellulaire au niveau des phases G et G/M ; peut induire l'apoptose. Améliore l'efficacité des agents anticancéreux qui ciblent l'ADN. La trichostatine A sert de modificateur épigénétique.
La thrichostatine A inhibe l′histone désacétylase aux concentrations nanomolaires ; l′hyperacétylation des histones qui en résulte provoque la relaxation de la chromatine et la modulation de l′expression génique.

Features and Benefits

Ce composé fait partie de notre sélection de produits pour la recherche sur l′apoptose et la régulation des gènes. Découvrez d′autres produits sélectionnés en lien avec l′apoptose et la régulation des gènes. Pour en savoir plus sur les petites molécules bioactives destinées à d′autres domaines de recherche, rendez-vous sur sigma.com/discover-bsm.

General description

La trichostatine A (TSA) est un inhibiteur puissant et spécifique de l'activité des histones désacétylases (HDAC). Il s'agit d'un antibiotique antifongique doté de propriétés cytostatiques et favorisant la différenciation dans les cultures de cellules de mammifères.

Preparation Note

La trichostatine A est soluble dans le méthanol à hauteur de 1,90-2,10 mg/ml et donne une solution limpide, incolore ou jaune pâle/beige. Elle es également soluble dans le DMSO, le DMF, l′acétonitrile, l′éthanol et les alcools de faible poids moléculaire. La trichostatine A est très légèrement soluble dans le chloroforme, l′acétate d′éthyle, l′acétone et le benzène. Elle est toutefois insoluble dans l′eau.

Classe de stockage

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Faites votre choix parmi les versions les plus récentes :

Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
0000492907
0000492907
0000396985
0000396985
0000382194

Vous ne trouvez pas la bonne version ?

Si vous avez besoin d'une version particulière, vous pouvez rechercher un certificat spécifique par le numéro de lot.

Rechercher un(e) COA

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

  1. Which document(s) contains shelf-life or expiration date information for a given product?

    If available for a given product, the recommended re-test date or the expiration date can be found on the Certificate of Analysis.

  2. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  3. What is the shelf life of Product No. T8552, Trichostatin A?

    The  product has a recommended retest date (similar to a shelf life date) of 2 years.  The actual recommended retest date for each lot is on the Certificate of Analysis located at our website.

  4. How can I solubilize Product T8552, Trichostatin A?

    Trichostatin A is soluble in dimethyl sulfoxide (DMSO) and in ethanol, each at 1 mg/mL. It is also soluble in methanol at 2 mg/mL. It is insoluble in water.  Additional solubility information can be found on the data sheet on our website.

  5. How should solutions of Trichostatin A, Product T8552, be stored?

    Solutions at a concentration of 2 mg/mL in DMSO can be divided into aliquots and stored frozen at -20°C.

  6. Has Product T8552, Trichostatin A been endotoxin tested?

    Product T8552 has not been tested for any endotoxin levels, nor has it been cell culture tested.

  7. At what concentration can Product T8552, Trichostatin A, be used as an inhibitor of histone deacetylase?

    Trichostatin A inhibits histone deacetylase at nanomolar concentrations. Additional information may be found in the literature references cited on the product detail page for T8552.

  8. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

  9. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product. 

  10. My question is not addressed here, how can I contact Technical Service for assistance?

    Ask a Scientist here.

Cheng Liu et al.
Cancer research, 67(6), 2626-2631 (2007-03-17)
Recent evidence has accumulated that the dynamic histone methylation mediated by histone methyltransferases and demethylases plays key roles in regulation of chromatin structure and transcription. In the present study, we show that SET and MYND domain-containing protein 3 (SMYD3), a
D M Vigushin et al.
Clinical cancer research : an official journal of the American Association for Cancer Research, 7(4), 971-976 (2001-04-20)
Trichostatin A (TSA), an antifungal antibiotic with cytostatic and differentiating properties in mammalian cell culture, is a potent and specific inhibitor of histone deacetylase (HDAC) activity. The purpose of this study was to evaluate the antiproliferative and HDAC inhibitory activity
Valentina Saccone et al.
Genes & development, 28(8), 841-857 (2014-04-01)
Fibro-adipogenic progenitors (FAPs) are important components of the skeletal muscle regenerative environment. Whether FAPs support muscle regeneration or promote fibro-adipogenic degeneration is emerging as a key determinant in the pathogenesis of muscular diseases, including Duchenne muscular dystrophy (DMD). However, the
Alison M Condliffe et al.
Blood, 106(4), 1432-1440 (2005-05-10)
It is well established that preexposure of human neutrophils to proinflammatory cytokines markedly augments the production of reactive oxygen species (ROS) to subsequent stimuli. This priming event is thought to be critical for localizing ROS to the vicinity of the
Teena Haritwal et al.
International journal of radiation biology, 95(4), 443-451 (2018-10-12)
Ionizing radiation is known to damage male reproductive system. Current study aims to study the mitigative effects of trichostatin A on male reproductive system and accompanying metabolite changes in testicular tissue of mice. Eight-week-old male C57 Bl/6J mice were exposed
Afficher tous les articles scientifiques apparentés

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique