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Merck

296813

Sodium cyanoborohydride solution

1.0 M in THF

Sinónimos:

Sodium borocyanohydride, Sodium cyanoborohydride, Sodium cyanotrihydroborate

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
NaBH3CN
Número CAS:
25895-60-7
Peso molecular:
62.84
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24857879
UNSPSC Code:
12352306
MDL number:
MFCD00003516

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InChI

1S/CH3BN.Na/c2-1-3;/h2H3;/q-1;+1

SMILES string

[Na+].[H][B-]([H])([H])C#N

InChI key

CVDUGUOQTVTBJH-UHFFFAOYSA-N

reaction suitability

reagent type: reductant

concentration

1.0 M in THF

solubility

THF: soluble(lit.), alcohol: soluble(lit.), hydrocarbons: insoluble(lit.), water: soluble(lit.)

density

0.915 g/mL at 25 °C

Quality Level

200

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General description

Sodium cyanoborohydride is a versatile reducing agent stable in aqueous solution at pH 7.2. It is a weaker reducing agent as compared to NaBH4. It effectively reduces Schiff bases. NaCNBH4 participates in the reductive methylation for the efficient and selective conversion of the e-amino groups of lysyl residues in proteins to the mono- and dimethyl derivatives.

Application

Reactant for:
  • Direct conversion of heterocyclic aldehydes to esters (oxidizing behavior)
  • Reductive amination reactions
  • Intramolecular reductive cyclization reactions
  • Reductions reactions
  • Preparation of dicyanoborate-based ionic liquids as hypergolic fluids for bipropellants
Sodium cyanoborohydride may be used in the following studies:
  • As reducing agent for the in vitro radiolabeling of proteins by reductive alkylation.
  • Reduction of aldehydes and ketones.
  • Selective deoxygenation of aldehydes and ketones.
  • Preparation of colloidal gold particles of varying sizes.

signalword

Danger

target_organs

Central nervous system, Respiratory system

supp_hazards

EUH019

Clase de almacenamiento

4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water

flash_point_f

-4.0 °F

flash_point_c

-20 °C

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3 - Water-react. 1

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Lot/Batch Number
SHBT3356
SHBQ6541
SHBN7864
SHBJ9547
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Radiolabeling of proteins by reductive alkylation with [14C]formaldehyde and sodium cyanoborohydride.
D Dottavio-Martin et al.
Analytical biochemistry, 87(2), 562-565 (1978-07-01)
Preparation of colloidal gold particles of various sizes using sodium borohydride and sodium cyanoborohydride.
R G DiScipio
Analytical biochemistry, 236(1), 168-170 (1996-04-05)
Sodium cyanoborohydride-a highly selective reducing agent for organic functional groups.
Clinton F.
Synthesis, 3, 135-146 (1975)
Labeling of proteins by reductive methylation using sodium cyanoborohydride.
N Jentoft et al.
The Journal of biological chemistry, 254(11), 4359-4365 (1979-06-10)
Shinsuke Sando et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 13(16), 2633-2636 (2003-07-23)
We report here that unprotected carbohydrates (maltose, lactose, cellobiose, and maltoheptaose) can be attached to the aminoalkylated oligonucleotides under mild reductive-amination conditions (aqueous borate buffer, pH 8.0, NaBH(3)CN, 60 degrees C) without notable side reactions. Quadruplex-forming G-rich oligonucleotide, 5'-aminoalkyl d(TGGGGT)
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