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Merck

748684

Phosgene solution

15 wt. % in toluene

Sinónimos:

Carbon oxychloride, Carbonyl chloride, Phosgen

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
COCl2
Número CAS:
Peso molecular:
98.92
UNSPSC Code:
12352101
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1098367
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InChI

1S/CCl2O/c2-1(3)4

SMILES string

ClC(Cl)=O

InChI key

YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N

form

liquid

concentration

15 wt. % in toluene

density

0.924 g/mL at 25 °C

functional group

chloro

storage temp.

2-8°C

Quality Level

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General description

Phosgene is used as a reagent in organic synthesis for various reactions such as carbonylation reaction and synthesis of isocyanates. Phosgene is formed during the free radical induced degradation of chlorinated hydrocarbons. Determination of phosgene in air samples using thermal desorption (TD) followed by gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS) has been reported.

Application

Phosgene solution (15 wt. % in toluene) has been used to synthesize the following peptide monomers:
  • γ-(4-propargyloxybenzyl)-L-glutamic acid N-carboxyanhydride (POB-L-Glu-NCA)
  • γ-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-L-glutamate N-carboxyanhydride (DMNB-L-Glu-NCA)
  • γ-(4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)-D-glutamate N-carboxyanhydride (DMNB-D-Glu-NCA)
  • 2-nitrobenzyl(4-vinylphenyl)carbamate

Phosgene solution may be used in the synthesis of:
  • sulfonyl chlorides
  • Fmoc (Fluorenylmethyloxycarbonyl chloride)-taurylsulfonyl chloride
  • O-benzyl-L-serine carboxyanhydrides

Packaging

The 25 mL Sure/Seal bottle is recommended as a single-use bottle. Repeated punctures will likely result in decreased performance of product.

Legal Information

Sure/Seal is a trademark of Sigma-Aldrich Co. LLC

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 1 Inhalation - Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 2 - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system

Clase de almacenamiento

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

39.2 °F - closed cup

flash_point_c

4 °C - closed cup


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