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Merck

L2009

Levulinic acid

98%

Sinónimos:

4-Oxopentanoic acid, 4-Oxovaleric acid

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
CH3COCH2CH2COOH
Número CAS:
123-76-2
Peso molecular:
116.12
UNSPSC Code:
12352100
NACRES:
NA.22
PubChem Substance ID:
24896298
EC Number:
204-649-2
Beilstein/REAXYS Number:
506796
MDL number:
MFCD00002796
Assay:
98%

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InChI key

JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N

InChI

1S/C5H8O3/c1-4(6)2-3-5(7)8/h2-3H2,1H3,(H,7,8)

SMILES string

CC(=O)CCC(O)=O

vapor pressure

1 mmHg ( 102 °C)

assay

98%

bp

245-246 °C (lit.)

mp

30-33 °C (lit.)

density

1.134 g/mL at 25 °C (lit.)

Quality Level

200

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Application

Levulinic acid is a precursor for the synthesis of useful intermediates such as γ-valerolactone, ethyl levulinate, pentanoic acid and 2-methyl-tetrahydrofuran. Derivatization and esterification of levulinic acid results in potential biofuels.

It can also be used in:
  • The preparation of catalytic composite to synthesize 5-hydroxymethylfurfural and furfural.
  • The synthesis of a commercial fragrance, fraistone.
  • The synthesis of pyrrolidone derivatives via reductive amination.
  • The total synthesis of mycobacterial arabinogalactan.

pictograms

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1

Clase de almacenamiento

13 - Non Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

208.4 °F - closed cup

flash_point_c

98 °C - closed cup

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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SDBB3157
STBL4370
STBL1993
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Levulinic Acid as a Catalyst for the Production of 5?Hydroxymethylfurfural and Furfural from Lignocellulose Biomass.
Seemala B, et al.
ChemCatChem, 8(3), 640-647 (2016)
Conversion of biomass platform molecules into fuel additives and liquid hydrocarbon fuels.
Climent MJ, et al.
Green Chemistry, 16(2), 516-547 (2014)
Environmentally benign catalytic process for esterification of renewable levulinic acid to various alkyl levulinates biodiesel.
Nandiwale KY and Bokade VV
Environmental Progress & Sustainable Energy, 34(3), 795-801 (2015)
Synthesis of a New Type Perfume Fraistone [J].
Heping L, et al.
Fine Chemicals / ????, 6 (1998)
Vapor Phase Catalytic Transfer Hydrogenation (CTH) of Levulinic Acid to ?-Valerolactone Over Copper Supported Catalysts Using Formic Acid as Hydrogen Source.
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Catalysis Letters, 148(1), 348-358 (2018)
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