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Merck

A9518

Ampicilina sodium salt

Sinónimos:

D-(−)-α-Aminobencilpenicilina sodium salt

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H18N3NaO4S
Número CAS:
69-52-3
Peso molecular:
371.39
UNSPSC Code:
12352107
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
24891463
EC Number:
200-708-1
Beilstein/REAXYS Number:
4119211
MDL number:
MFCD00064313

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InChI key

KLOHDWPABZXLGI-YWUHCJSESA-M

InChI

1S/C16H19N3O4S.Na/c1-16(2)11(15(22)23)19-13(21)10(14(19)24-16)18-12(20)9(17)8-6-4-3-5-7-8;/h3-7,9-11,14H,17H2,1-2H3,(H,18,20)(H,22,23);/q;+1/p-1/t9-,10-,11+,14-;/m1./s1

SMILES string

[Na+].CC1(C)SC2[C@H](NC(=O)[C@H](N)c3ccccc3)C(=O)N2[C@H]1C([O-])=O

biological source

synthetic (chemical)

form

powder

color

white to off-white

mp

215 °C (dec.) (lit.)

solubility

water: 50 g/L

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

application(s)

agriculture

mode of action

cell wall synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

Quality Level

200

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Application

La sal sódica de ampicilina se ha utilizado:
  • para seleccionar la resistencia a la ampicilina en células mutadas y transformadas

Biochem/physiol Actions

Modo de acción: Es un antibiótico ß-lactámico que inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana al inactivar las transpeptidasas de la superficie interna de la membrana celular de la bacteria.

Modo de resistencia: La administración con ß-lactamasa rompe el anillo ß-lactámico de la ampicilina y la inactiva.

Espectro antimicrobiano: Incluye bacterias grampositivas (como la bencilpenicilina) y baterías gramnegativas (como las tetraciclinas y el cloranfenicol).

Disclaimer

Se ha comunicado que este producto es estable como se suministra a 25°C y a una humedad relativa del 43 % y el 81 % durante seis semanas. Otros estudios han demostrado que la estabilidad de la ampicilina en disolución es función del pH, la temperatura y la identidad del tampón. Pierde rápidamente su actividad cuando se conserva a un pH por encima de 7. Las condiciones de almacenamiento óptimas sugeridas son 2-8°C y un pH de 3,8 - 5; en esas condiciones retuvo más del 90 % de su actividad durante una semana.

Features and Benefits

  • Antibiótico de gran calidad adecuado para múltiples aplicaciones experimentales
  • Ideal para investigación en biología celular y bioquímica.

General description

La sal sódica de la ampicilina es un miembro de la familia de las β-lactamas de espectro ampliado y un derivado semisintético de la penicilina que funciona como un antibiótico de amplio espectro. Es un antibiótico β-lactámico que inhibe la síntesis de la pared celular bacteriana uniéndose a las proteínas de unión a la penicilina (PBP) e inhibiendo así la síntesis de peptidoglucanos, un componente fundamental de la pared celular bacteriana. La sal sódica de la ampicilina es activa contra una amplia gama de bacterias grampositivas y gramnegativas, entre ellas, E. coli, los enterococos resistentes a la vancomicina (VRE) sensibles a los β-lactámicos, especies de enterococos resistentes a la vancomicina, Staphylococcus aureus, y Streptococcus pneumoniae. Se utiliza habitualmente en laboratorios de investigación para estudiar la resistencia a los antibióticos y las limitaciones de penetración, la sinergia entre varios antibióticos, y la selección y el mantenimiento de plásmidos recombinantes en E. coli.

Other Notes

Mantenga el recipiente herméticamente cerrado y en un lugar bien ventilado. Clase de almacenamiento (TRGS 510): Sólidos no fungibles
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Preparation Note

Bien cerrado. Seco. Manténgalo bajo llave o en un área accesible solo a personas cualificadas o autorizadas
Se ha comunicado que la ampicilina es ligeramente soluble en agua, prácticamente insoluble en alcohol, cloroformo, éter y aceites fijados, pero soluble en ácidos o bases diluidos. La disolución no debe esterilizarse en autoclave; una disolución de reserva debe esterilizarse mediante filtración y conservarse congelada, donde será estable durante meses.

pictograms

Health hazard
GHS08

signalword

Danger

hcodes

H317,H334

Hazard Classifications

Resp. Sens. 1A - Skin Sens. 1A

Clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificados de análisis (COA)

Lot/Batch Number
0000519661
0000519661
0000485083
0000485083
0000483792

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    This product is soluble in water at a concentration of 50 mg/mL, producing a clear, colorless to faint yellow solution.  

  3. Is Ampicillin product stable in solution?

    We recommend using freshly prepared solutions. A concentrated solution of sodium ampicillin in water (approximately 330 mg/mL) may be expected to lose about 10% potency in 20 hours at -20°C.

  4. How do I use Ampicllin in agar plates?

    For plates, add ampicillin to autoclaved media cooled to 48°C, to a final concentration of 35-50 μg/mL. Pour the plates, and allow them to cool completely. Plates may be stored at 2-8°C for up to only 1-2 weeks before use.

  5. How do I get lot-specific information or a Certificate of Analysis?

    The lot specific COA document can be found by entering the lot number above under the "Documents" section.

  6. How do I find price and availability?

    There are several ways to find pricing and availability for our products. Once you log onto our website, you will find the price and availability displayed on the product detail page. You can contact any of our Customer Sales and Service offices to receive a quote.  USA customers:  1-800-325-3010 or view local office numbers.

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    Ask a Scientist here.

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