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Merck

C9774

Colecalciferol

analytical standard

Sinónimos:

(+)-Vitamina D3, 7-deshidrocolesterol activado, Activado, 7-deshidrocolesterol, Calciol

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C27H44O
Número CAS:
Peso molecular:
384.64
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058003
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
200-673-2
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2339331
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biological source

synthetic (organic - wool)

Quality Level

grade

analytical standard

assay

≥97.0%

form

crystalline

packaging

pkg of 250 mg

color

white

mp

83-86 °C (lit.)

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)CCC[C@@H](C)[C@@]1([H])CC[C@@]([C@]1(C)CCC/2)([H])C2=C\C=C(C[C@@H](O)CC3)/C3=C

InChI

1S/C27H44O/c1-19(2)8-6-9-21(4)25-15-16-26-22(10-7-17-27(25,26)5)12-13-23-18-24(28)14-11-20(23)3/h12-13,19,21,24-26,28H,3,6-11,14-18H2,1-2,4-5H3/b22-12+,23-13-/t21-,24+,25-,26+,27-/m1/s1

InChI key

QYSXJUFSXHHAJI-YRZJJWOYSA-N

Gene Information

human ... VDR(7421)

General description

Cholecalciferol, also called vitamin D3, promotes the absorption of calcium and phosphorus in the body to regulate bone growth. It is most commonly found in humans and animals and is produced in our skin when exposed to sunlight. It is used to treat and prevent bone disorders (such as rickets, osteomalacia).

Application

Cholecalciferol may be used as an analytical reference standard for the determination of the analyte in pharmaceutical formulations by liquid chromatography.
Cholecalciferol has been used as an internal standard in high-performance liquid chromatography (HPLC) to analyze serum vitamin D levels. It has also been used as a standard in liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry (LC-ESI-MS/MS) to quantify vitamin D3 in sunflower oil.

Biochem/physiol Actions

Cholecalciferol is sourced either through the diet or exposing skin to ultraviolet rays. Oral administration of vitamin D3 is readily absorbed and is stored in adipose tissue. Deficiency of vitamin D is often observed in chronic kidney disease.
La Vitamina D actúa a través de un receptor que forma parte de la superfamilia del factor de transcripción dependiente del ligando. Modula la proliferación y diferenciación de las células normales y cancerosas. Tiene efectos contrarios a la proliferación y desarrollo de metástasis en células de cáncer de mama, colon y próstata. Receptores activados de vitamina D en el intestino y los huesos mantienen la absorción de calcio y la homeostasis.
La vitamina D actúa a través de un receptor que modula la proliferación y la diferenciación tanto de las células sanas como de las cancerosas.

Packaging

Packaged in flame-sealed ampules under Argon


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pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - STOT RE 1 Oral

Clase de almacenamiento

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Genetic polymorphisms of vitamin D metabolism genes and serum level of vitamin D in colorectal cancer
Vidigal VM, et al.
The International Journal of Biological Markers, 32(4), 441-446 (2017)
Clinical Veterinary Toxicology, 448-448 (2003)
Vitamin D serum levels are associated with handgrip strength but not with muscle mass or length of hospital stay after hip fracture
Gumieiro DN, et al.
Nutrition, 31(7-8), 931-934 (2015)