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Merck

Y0000517

L-Glutatión reducido

European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

Sinónimos:

γ-L-glutamil-L-cisteinil-glicina, GSH

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Acerca de este artículo

Fórmula lineal:
H2NCH(CO2H)CH2CH2CONHCH(CH2SH)CONHCH2CO2H
Número CAS:
Peso molecular:
307.32
UNSPSC Code:
41116107
NACRES:
NA.24
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1729812
Servicio técnico
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grade

pharmaceutical primary standard

API family

glutathione

manufacturer/tradename

EDQM

mp

192-195 °C (dec.) (lit.)

application(s)

pharmaceutical (small molecule)

format

neat

storage temp.

2-8°C

SMILES string

N[C@@H](CCC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20)9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1

InChI key

RWSXRVCMGQZWBV-WDSKDSINSA-N

General description

This product is provided as delivered and specified by the issuing Pharmacopoeia. All information provided in support of this product, including SDS and any product information leaflets have been developed and issued under the Authority of the issuing Pharmacopoeia.For further information and support please go to the website of the issuing Pharmacopoeia.

Application

Puede utilizarse a 5-10 mM para eluir la glutatión S-transferasa (GST) a partir de glutatión agarosa.

Biochem/physiol Actions

Antioxidante endógeno que desempeña un papel importante en la reducción de las especies de oxígeno reactivo formadas durante el metabolismo celular y el estallido respiratorio. La glutatión-S-transferasa cataliza la formación de tioéteres de glutatión con xenobióticos, leucotrienos y otras moléculas que tienen un centro electrofílico. El glutatión también forma enlaces de disulfuro con restos de cisteína de las proteínas. A través de estos mecanismos, puede tener el efecto paradójico de reducir la eficacia de los antineoplásicos.

Packaging

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Dalia Gritenaite et al.
Genes & development, 28(14), 1604-1619 (2014-07-18)
A key function of the cellular DNA damage response is to facilitate the bypass of replication fork-stalling DNA lesions. Template switch reactions allow such a bypass and involve the formation of DNA joint molecules (JMs) between sister chromatids. These JMs
Karen Shahbabian et al.
Nucleic acids research, 42(13), 8692-8704 (2014-07-12)
Messenger RNA (mRNA) localization is coupled to the translational repression of transcripts during their transport. It is still unknown if this coupling depends on physical interactions between translational control and mRNA localization machineries, and how these interactions are established at
Mikito Owa et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 111(26), 9461-9466 (2014-07-01)
Outer arm dynein (OAD) in cilia and flagella is bound to the outer doublet microtubules every 24 nm. Periodic binding of OADs at specific sites is important for efficient cilia/flagella beating; however, the molecular mechanism that specifies OAD arrangement remains