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Merck

06563

Metotrexato hydrate

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

Sinónimos:

L-ametopterina hydrate, Ácido L-4-amino-N10-metilpteroilglutámico hydrate, Antifolan hydrate, MTX hydrate, Metilaminopterina hydrate, Ácido 4-amino-10-metilfólico hydrate

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Acerca de este artículo

Fórmula empírica (notación de Hill):
C20H22N8O5 · xH2O
Número CAS:
133073-73-1
Peso molecular:
454.44 (anhydrous basis)
PubChem Substance ID:
329748247
UNSPSC Code:
12352202
NACRES:
NA.77
EC Number:
200-413-8
MDL number:
MFCD00150847

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InChI key

FPJYMUQSRFJSEW-ZOWNYOTGSA-N

InChI

1S/C20H22N8O5.H2O/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30;/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27);1H2/t13-;/m0./s1

biological source

synthetic

assay

≥99.0% (sum of enantiomers, HPLC)

form

powder or crystals

optical activity

[α]/D +21.0±2.0°

impurities

≤0.1% sulfated ash

mp

185-204 °C

solubility

water: insoluble

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Gene Information

human ... DHFR(1719)

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General description

Methotrexateis an analog of folate. It shows anti-inflammatory effects throughseveral cellular mechanisms. The inhibition of dihydrofolate reductase reducesthe de novo synthesis of pyrimidines and purines, transmetylation ofphospholipids and proteins, and formation of polyamines.

Application

Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR.
Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR. También eficaz en el tratamiento de los parásitos del paludismo Plasmodium vivax resistentes a la pirimetamina.
Potente inhibidor de la dihidrofolato reductasa y agente para estudios antitumorales. Se utiliza para inhibir la dihidrofolato reductasa en sistemas de expresión de proteínas basados en la DHFR. También muestra efectos inmunodepresores, por ejemplo en la artritis reumatoide
Methotrexatehydrate has been used as a disease modifyinganti-rheumatic drug (DMARD) to study its effects on Ross River virus disease (RRVD) in mice models.

Other Notes

Folic acid antagonist. Potent inhibitor of dihydrofolate reductase

pictograms

Skull and crossbonesHealth hazard
GHS06,GHS08

signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Oral - Muta. 2 - Repr. 1B - STOT RE 1

target_organs

Liver,Bone marrow

Clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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BCCG7967
BCCB8864
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Methotrexate Treatment Causes Early Onset of Disease in a Mouse Model of Ross River Virus-Induced Inflammatory Disease through Increased Monocyte Production
Adam Taylor, et al.
PLoS ONE (2013)
B N Cronstein
Rheumatic diseases clinics of North America, 23(4), 739-755 (1997-11-15)
Because of methotrexate's well-documented efficacy in the treatment of rheumatoid arthritis, it is important that we understand the mechanism of action of this drug. There are two biochemical mechanisms by which methotrexate may modulate inflammation: (1) promotion of adenosine release
Edwin S L Chan et al.
Nature reviews. Rheumatology, 6(3), 175-178 (2010-03-04)
Methotrexate remains a cornerstone in the treatment of rheumatoid arthritis and other rheumatic diseases. Folate antagonism is known to contribute to the antiproliferative effects that are important in the action of methotrexate against malignant diseases, but concomitant administration of folic
D A Matthews et al.
Science (New York, N.Y.), 197(4302), 452-455 (1977-07-29)
A central eight-stranded beta-pleated sheet is the main feature of the polypeptide backbone folding in dihydrofolate reductase. The innermost four strands and two bridging helices are geometrically similar to but are connected in a different way from those in the
Josef Singer et al.
Molecular cancer therapeutics, 13(7), 1777-1790 (2014-04-24)
Passive immunotherapy with monoclonal antibodies represents a cornerstone of human anticancer therapies, but has not been established in veterinary medicine yet. As the tumor-associated antigen EGFR (ErbB-1) is highly conserved between humans and dogs, and considering the effectiveness of the
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